hrvatski

SINTEZA, KARAKTERIZACIJA I BOJADISARSKA SVOJSTVA NOVIH AZO NAFTOLSULFONSKIH DERIVATA BENZOTIAZOLA

Aromatski i heteroaromatski azo spojevi predstavljaju najbrojniju i najrazličitiju skupinu sintetskih bojila s primjenom, ne samo kao bojila za tekstil, već i u mnogim drugim područjima tehnologije. Otprilike 70 % svih bojila koja se koriste u tekstilnoj industriji po svom su sastavu azo bojila [1]. Aromatske diazo komponente, u sintezi azo bojila, sve češće se zamjenjuju heteroaromatskim diazo komponentama jer se tako mogu zadovoljiti toksikološki zahtjevi, a nova bojila posjeduju čak i bolja bojadisarska svojstva. Azo bojila priređena iz heterocikličkih diazo komponenata pokazuju dobre kolorimetrijske parametre kao što su ton boje i svjetlina. U okviru ovog rada sintetizirani su novi benzotiazolni azo derivati naftolsulfonskih kiselina. Prvo su priređeni ranije opisani 6-aminobenzotiazol i 6-amino-2-metilbenzotiazol iz kojeg su reakcijom daizotacije priređene diazonijeve soli. Reakcijom kopulacije s tri različite naftalensulfonske kiseline priređeni su dosad neopisana azo bojila: natrijev 4-hidroksi-3-[(benzotiazol-6-il)diazenil]naftalen sulfonat hidrat (7a), natrijev 4-hidroksi-3-[(2-metilbenzotiazol-6-il)diazenil]naftalen sulfonat hidrat (7b), dinatrijev 4-hidroksi-3-[(benzotiazol-6-il)diazenil]naftalen-2, 7-disulfonat tetrahidrat (8a), dinatrijev 4-hidroksi-3-[(2-metilbenzotiazol-6-il)diazenil]naftalen-2, 7-disulfonat tetrahidrat (8b), dinatrijev 3-hidroksi-4-[(benzotiazol-6-il)diazenil]naftalen-2, 7-disulfonat tetrahidrat (9a) te dinatrijev 3-hidroksi-4-[(2-metilbenzotiazol-6-il)diazenil]naftalen-2, 7-disulfonat tetrahidrat (9b). Spojevi su strukturno karakterizirani upotrebom UV/Vis, 1H i 13C NMR spektroskopije, te elementarne analize. Novopriređeni spojevi dobro su topljivi u vodi, crvenog su tona i imaju visoki molarni ekstinkcijski koeficijent te time zadovoljavaju osnovni uvjet za ispitivanje kao bojila za tekstilni supstrat. Ispitivanje vezivanja novopriređenih bojila kao anionskih bojila na vuneni i poliamidni supstrat pokazalo je veću dubinu obojenja sva tri bojila na vunenom materijalu. Međutim ispitivanje postojanosti na pranje obojenih vunenih i poliamidnih supstrata pokazalo je slabiju postojanost obojenja na vunenom u odnosu na poliamidni materijal. Izuzetno dobru postojanost na pranje bojila 7b na poliamidnom materijalu sugerira njegovu moguću komercijalnu primjenu, što traži detaljna daljnja ispitivanja, a uz pretpostavku da je ovo heterocikličko azo bojilo netoksično.

anionska azo bojila; benzotiazol; sinteza; bojenje; postojanost obojenja

nije evidentirano