engleski

Adamantane pyrrolecarboxyamides - new anion receptors

Sinteza novih anionskih receptora koji se odlikuju dobrom selektivnošću i velikim konstantama vezivanja od iznimnog je značaja jer anioni imaju važnu ulogu u mnogim kemijskim i biološkim procesima. Dizajn anionskih receptora baziranih na pirolskoj veznoj skupini, a koji u kombinaciji imaju različite donore vodikove veze (npr. amini, amidi, gvanidini), izazovno je i zahtjevno područje supramolekularne kemije. Cilj ovog diplomskog rada je dizajn receptora 1, 3- bis[fenil-(1H-pirol-2, 5-dikarboksiamid)]-1, 3- dimetiladamantana (1) i 1, 3-bis[fenil-(1H-pirol- 2, 5-dikarboksiamid)]-1, 3-dietiladamantana (2) koji bi anione mogli vezati u kompetitivnijim otapalima budući da, osim pirolskih sadrže i amidne skupine. Alkilna razmaknica različite duljine (metilen ili etilen), vezana na rigidni adamantan omogućava smještanje aniona različite veličine i oblika u veznu šupljinu čime bi se mogla postići određena selektivnost prema anionima. Receptori 1 i 2 sintetizirani su iz derivata pirol-2, 5-dikarboksilne kiseline i adamantanskog diaminskog prekursora. Studije vezivanja s anionima tetrabutilamonijevih soli (H2PO4–, Cl–, AcO–) provedene su u otopini titracijskim eksperimentima primjenom UV/Vis i 1H NMR-spektroskopije. Iz rezultata mjerenja vezivanja novih adamantanskih pirolkarboksiamidnih receptora 1 i 2 s anionima može se zaključiti da oba receptora gotovo jednako vežu ispitivane anione dajući komplekse receptor:anion 1:1. Jače vezivanje postignuto je s bazičnim anionima (AcO–, H2PO4–). Nije primijećen utjecaj duljine ugrađene razmaknice na jačinu vezivanja niti na selektivnost.

adamantane ; anion receptors ; pyrrole ; pyrrolecarboxyamides ; titrations

nije evidentirano