Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 776582

ADAMANTANSKI PIROLKARBOKSIAMIDI - NOVI ANIONSKI RECEPTORI


Glavaš, Mladena
ADAMANTANSKI PIROLKARBOKSIAMIDI - NOVI ANIONSKI RECEPTORI 2015., diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
ADAMANTANSKI PIROLKARBOKSIAMIDI - NOVI ANIONSKI RECEPTORI
(ADAMANTANE PYRROLECARBOXYAMIDES - NEW ANION RECEPTORS)

Autori
Glavaš, Mladena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.09

Godina
2015

Stranica
59

Mentor
Mlinarić-Majerski, Kata

Neposredni voditelj
Alešković, Marija

Ključne riječi
Adamantan; anionski receptori; pirol; pirolkarboksiamidi; titracije
(Adamantane; anion receptors; pyrrole; pyrrolecarboxyamides; titrations)

Sažetak
Sinteza novih anionskih receptora koji se odlikuju dobrom selektivnošću i velikim konstantama vezivanja od iznimnog je značaja jer anioni imaju važnu ulogu u mnogim kemijskim i biološkim procesima. Dizajn anionskih receptora baziranih na pirolskoj veznoj skupini, a koji u kombinaciji imaju različite donore vodikove veze (npr. amini, amidi, gvanidini), izazovno je i zahtjevno područje supramolekularne kemije. Cilj ovog diplomskog rada je dizajn receptora 1, 3-bis[fenil-(1H-pirol-2, 5-dikarboksiamid)]-1, 3-dimetiladamantana (1) i 1, 3-bis[fenil-(1H-pirol-2, 5-dikarboksiamid)]-1, 3-dietiladamantana (2) koji bi anione mogli vezati u kompetitivnijim otapalima budući da, osim pirolskih sadrže i amidne skupine. Alkilna razmaknica različite duljine (metilen ili etilen), vezana na rigidni adamantan omogućava smještanje aniona različite veličine i oblika u veznu šupljinu čime bi se mogla postići određena selektivnost prema anionima. Receptori 1 i 2 sintetizirani su iz derivata pirol-2, 5-dikarboksilne kiseline i adamantanskog diaminskog prekursora. Studije vezivanja s anionima tetrabutilamonijevih soli (H2PO4–, Cl–, AcO–) provedene su u otopini titracijskim eksperimentima primjenom UV/Vis i 1H NMR-spektroskopije. Iz rezultata mjerenja vezivanja novih adamantanskih pirolkarboksiamidnih receptora 1 i 2 s anionima može se zaključiti da oba receptora gotovo jednako vežu ispitivane anione dajući komplekse receptor:anion 1:1. Jače vezivanje postignuto je s bazičnim anionima (AcO–, H2PO4–). Nije primijećen utjecaj duljine ugrađene razmaknice na jačinu vezivanja niti na selektivnost.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982933-2911 - Kavezasti spojevi: ugradbene jedinice u molekularnim sustavima (Kata Majerski, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb,
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb