Sinteza novih derivata kumarina i L-askorbinske kiseline primjenom klik kemije (CROSBI ID 397673)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Kovačić, Ivana
Raić-Malić, Silvana
Meščić, Andrijana
hrvatski
Sinteza novih derivata kumarina i L-askorbinske kiseline primjenom klik kemije
Cilj ovog rada bila je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih derivata kumarina i derivata L- askorbinske kiseline regioselektivnom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom odgovarajućih terminalnih alkina i organskih azida. U tu svrhu je Pechmannovom ciklizacijom sintetiziran 7- hidroksi-4-(klormetil)kumarin 1, koji je potom preveden u odgovarajući kumarinski azid 2, te derivati L-askorbinske kiseline 3, 4 i 5 koji su bili potrebni za sintezu azida L-askorbinske kiseline 6. Također, sintetizirani su različiti terminalni alkini (7 – 13) koji su poslužili kao dipolarofili u 1, 3-dipolarnoj cikloadiciji sa spojevima 2 i 6. Provedene su reakcije Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom 4- (azidometil)-7-hidroksikumarina i 6-azido-2, 3- O, O-dibenzil-L-askorbinske kiseline s odgovarajućim terminalnim alkinima. U tim su reakcijama sintetizirani derivati s 1, 2, 3- triazolnim supstituentom vezanim u položaju C-4 7-hidroksikumarina i C-6 2, 3-O, O-dibenzil-L- askorbinske kiseline (14 – 23). Ovakve reakcije udovoljile su većini uvjeta „klik“ reakcije. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H- i 13C-NMR. Provedena su ispitivanja antibakterijskog djelovanja spojeva 14 – 19 i 21 na osam bakterijskih vrsta (četiri Gram-pozitivne i četiri Gram-negativne beakterijske vrste). Spojevi 15, 16 i 18 pokazuju učinkovita djelovanja na Gram-pozitivne bakterijske vrste: Enterococcus faecali i Enterococcus faecium (VRE) te pokazuju bolju učinkovitost od antibiotika ceftazidim (CAZ) na Gram-pozitivnu bakterijsku vrstu Enterococcus faecali, te su učinkovitiji od oba ispitana atibiotika na Gram-pozitivnu bakterijsku vrstu Enterococcus faecium (VRE).
molekulski hibridi; kumarini; L-askorbinska kiselina; 1; 2; 3-triazoli; „klik“ kemija; Huisgenova cikloadicija
nije evidentirano
engleski
Synthesis of novel coumarin and L-ascorbic acid derivatives using click chemistry
nije evidentirano
molecular hybrids; coumarin; L-ascorbic acid; 1; 2; 3-triazoles; „click“ chemistry; Huisgen cycloaddition
nije evidentirano
Podaci o izdanju
73
13.07.2015.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb, Hrvatska