hrvatski

Fotokemija 3- i 4-[4-(2-vinilfenil)buta-1, 3-dienil]piridina

U cilju proučavanja utjecaja heterocikličke jezgre kao supstituenta na fotokemijsko ponašanje konjugiranih butadienskih sustava, Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi piridinski derivati butadiena 3-[4-(2-vinilfenil)buta-1, 3-dienil]piridin (1) i 4-[4-(2-vinilfenil)buta-1, 3-dienil]piridina (2) kao smjese geometrijskih izomera. Iz smjesa geometrijskih izomera uspješno su izolirani cis, trans-1 i trans, trans-1 te cis, trans-2 i trans, trans-2. Novosintetizirani derivati 1 i 2 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama na 300 i 350nm u smislu priprave novih bicikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Početni spojevi pokazali su različito fotokemijsko ponašanje. Fotoreakcija spoja 1 dovodi do stvaranja bicikličkog produkta rel-3-[(9S)-triciklo[6.3.1.02, 7]dodeka-2, 4, 6, 10-tetraen-9-il]piridina (rel-(9S)-7), dok osvjetljavanjem spoja 2 dolazi do stvaranja intramolekulskom cikloadicijom većinskog bicikličkog rel-4-[(9S)-triciklo[6.3.1.02, 7]dodeka-2, 4, 6, 10-tetraen-9-il]piridina (rel-(9S)-8) i manjinskog tricikličkog produkta rel-4-[(10S)-tetraciklo[7.2.1.02, 11.03, 8]dodeka-3, 5, 7-trien-10-il]piridina (rel-(10S)-9). Polazni spojevi 1 i 2 kao i njihovi fotoprodukti okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV, IR i MS). Novi potencijalni farmakološko interesantni spojevi dobiveni su jednostavnim pristupom koristeći svjetlo kao reagens i pogodni su za daljnje transformacije i funkcionalizacije.

fotokemija; butadieni; piridinski derivati; spektroskopija

nije evidentirano