hrvatski

Priprava derivata 4-alkiloksibademove kiseline s potencijalnim mezogenim svojstvima

Uvođenje kiralnosti u mezogene molekule dovodi do stvaranja mezofaza koje posjeduju specifična fizička svojstva kao što su selektivna refleksija svijetlosti i spontana polarizacija. U sklopu aktualnih istraživanja na području akiralnih molekula oblika "banane" s feroelektričnim svojstvima, pripravljeni su derivati racemične 4-hidroksibademove kiseline te ispitana njihova mezogena svojstva. Derivati 4-alkiloksibademove kiseline 2a-c s različitom duljinom alkiloksilnih lanaca, pripravljeni su iz odgovarajućih benzaldehida adicijom karbena u prisutnosti katalizatora za prijenos kroz faze. Esterifikacijom THP-zaštićenih kiselina 4-(4-decilfenil)fenolom nastaju 4-(4- -decilfenil)fenil-2-(4-alkiloksifenil)-2-hidroksiacetati (6) uz iskorištenje 61%. Primjenom molekularne mehanike konformacijska analiza pripravljenih derivata pokazuje da njihovi najstabilniji konformeri imaju svinutu geometriju. Temperature i pripadajuće entalpije faznih prijelaza određene su metodom diferencijalne pretražne kalorimetrije (engl. differential scanning calorimetry, DSC). Ispitivanje mezogenih svojstava polarizacijskim mikroskopom pokazalo je da spojevi zagrijavanjem prelaze iz kristalne faze u izotropnu tekućinu, hlađenjem ponovno kristaliziraju, tj. ne posjeduju svojstva tekućih kristala. Takvo termičko ponašanje novopripravljenih spojeva ukazuje na preveliku svinutost i premalu fleksibilnost njihovih molekula, što onemogućava fine međumolekulske interakcije i stvaranje mezofaze.

4-alkiloksibademova kiselina; 4-(4-decilfenil)fenil-2-(4-alkiloksifenil)-2-

nije evidentirano