hrvatski

Istraživanje kompleksa derivata 1-aminociklopropan- 1-karboksilne kiseline s teškim metalima

Prikazana je kemija kompleksnih spojeva nukleotida i nukleozida s prijelaznim metalima, te mješovitih kompleksa aminokiselina i dipeptida s nukleotidima, nukleozidima i nukleinskim bazama. (N. Raos i L. Žuža, Kem. Ind. 47 (1998) 423). Prikazane su i aminokiseline koje sadrže heterociklički aromatski prsten i opisano je njihovo biokemijsko djelovanje. Razmotreni su načini kompleksiranja takvih aminokiselina, posebice histidina. (N. Raos i L. Žuža, Kem. Ind. 49 (2000) 45). Sintetizirane su (1S, 2S)-1-benzamido-2-[6-(N- pirolil)purin-9-il]ciklopropan-1-karboksilna i racemična (1S, 2R)- i (1R, 2S)-1-[N-(tert- butoksikarbonil)amino]-2-hidroksimetilciklopropan- 1-karboksilna kiselina, te su njihovi kompleksi s bakrom(II) istraživani spektrofotometrijom UV-Vis u vodenim i nevodenim otopinama. Oba liganda tvore “crvene” ( max=420-490 nm), “plave” ( max=520-640 nm) i “zelene” ( max=690-760 nm) komplekse, za razliku od ACC koja ne tvori “crvene” komplekse. Izoliran je zeleni binuklearni kompleks bakra(II) i 1-[N- (tert-butoksikarbonil)amino]-2- hidroksimetilciklopropan-1-karboksilne kiseline, čija je struktura potvrđena spektroskopijom IR u čvrstom stanju. Također je izoliran i "crveni" kompleks istog liganda u kloroformu. Molekularno-mehaničkom metodom (korištenjem prilagođenog polja sila FF1a) nađeno je minimalizacijom konformacijske energije 100 konformera monokompleksa (1S, 2R)-1-[N-(tert- butoksikarbonil)amino]-2-hidroksimetilciklopropan- 1-karboksilne kiseline s bakrom(II). Utvrđeno je da je moguća koordinacija atoma kisika na bakar u svim apikalnim i preostalim ekvatorijalnim položajima. Molekularno-mehanički su proračuni pokazali da je u meso-kompleksu 1-[N-(tert- butoksikarbonil)amino]-2-hidroksimetilciklopropan- 1-karboksilne kiseline s bakrom(II) moguće formiranje interanularne vodikove veze, koja sprečava apikalno vezivanje molekule vode. Time se može protumačiti stvaranje “crvenog” kompleksa.

1-aminociklopropan-1-karboksilna kiselina (ACC) ; derivati / bakar(II) / nukleinske baze ; derivati / spektrofotometrija UV-Vis

nije evidentirano