hrvatski

Sinteza spojeva iz reda pirido[3, 4-d]pirimidina s potencijalnom biološkom aktivnošću

Hoffmanovom pregradnjom 4-metil-5-oksazolkarboksamida u prisutnosti hidrazina, metil-hidrazina, odnosno fenil-hidrazina, sintetizirani su do sada u literaturi neopisani 4-metil-5-oksazolilsemikarbazid (54) i njegovi N'-metil (55) i N''-fenil (56) derivati. Diels-Alderovom reakcijom N''-fenil-4-metil-5-oksazolilsemikarbazida s akrilonitrilom pripravljen je 3-fenilamino-4-imino-8-metil-2-okso-1, 2, 3, 4-tetrahidropirido[3, 4-d]pirimidin (15), koji je hidrolizom u solno kiselom mediju preveden u 3-fenilamino-8-metil-2, 4-diokso-1, 2, 3, 4-tetrahidropirido[3, 4-d]pirimidin (53). Za ovu svrhu potreban amid (66), koji je već opisan u literaturi pripravljen je reakcijom etil-4-metil-5-oksazolkarboksilata (61) s amonijakom, a 61, koji je također opisan u literauri, sintetiziran je rekacijom etil-2-kloracetoacetata s formamidom. Spojevima 54, 55, 56 i 15 ispitana je in vitro antibakterijska aktivnost prema Gram-pozitivnim i Gram-negativnim mikroorganizmima, ali ni jedna od ispitivanih supstancija nije pokazala, za daljnja istraživanja, zanimljivu aktivnost.

4-metil-5-oksazolilsemikarbazid; 1; 2; 3; 4-tetrahidropirido[3; 4-d]pirimidin; spektroskopsko određivanje strukture; antibakterijska analiza

nije evidentirano