hrvatski

SINTEZA LIPOFILNIH DERIVATA N-ARIL SUPSTITUIRANIH PIRIDIN-4-ONA

U ovom diplomskom radu ispitane su različite metode priprave lipofilnih derivata N-aril supstituiranih piridin-4-ona. Sintezom u jednom koraku iz polaznog maltola (3-hidroksi-2- metilpiran-4-ona) i p-hidroksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (HCl ili p-TsOH) najprije je sintetiziran 3-hidroksi-1-(p- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on (1). Spoj 1 i 1-(p-aminofenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4- on prevedeni su u derivate pogodnije za biopokuse vezanjem lipofilnih karboksilnih kiselina (adamantan-1-iloctene kiseline, cikloheksankarboksilne kiseline). Lipofilna je podjedinica, ovisno o funkcijskoj skupini na piridinonskom dijelu molekule, vezana esterskom i/ili amidnom vezom. Pri tome je ispitano nekoliko metoda stvaranja ovih vrsta veza (metoda simetričnog anhidrida, metoda aktiviranih estera, Boc2O/DMAP metoda, Steglichova metoda) te izabrana najpogodnija. Steglichovom postupkom (EDC×HCl/DMAP) uspješno su pripravljeni esterski odnosno amido-esterski derivati piridinona s jednom ili dvije lipofilne komponente (spojevi 2, 4-8). Strukture svih pripravljenih derivata određene su NMR (1H, 13C) spektroskopijom i/ili spektrometrijom masa (MS).

N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; Lipofilnost; Metode priprave amida i estera; Steglichova metoda

nije evidentirano