hrvatski

Strukturna analiza aroilhidrazona infracrvenom spektroskopijom

Tehnikom prigušene totalne refleksije (ATR) istraženi su strukturni oblici sljedećih aroilhidrazona izvedenih iz hidrazida nikotinske kiseline: N'-benziliden-3-piridin-karbohidrazida (1), N'-(2, 4-dihidroksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida (2), N'-(2-hidroksi-5-klorfenilmetiliden)-3-piridin-karbohidrazida (3) i N'-(2-hidroksi-3, 5-diklorfenil-metiliden)-3-piridinkarbohidrazida (4) u čvrstom stanju i u otopini. Spoj 1 poprima najstabilniji ketoamino oblik I u čvrstom stanju, dok je za spoj 2 opažena prisutnost oba tautomera, i ketoamino oblika I i enolimino oblika II. Zahvaljujući hidroksilnoj skupini na benzenu u orto položaju u odnosu na dvostruku N=C vezu, ATR spektri spojeva 3 i 4 upućuju na sudjelovanje dijela molekule koji potječe od aldehida u tautomernoj ravnoteži i prisutnost ketoamino oblika III. U dimetilsulfoksidu svi spojevi postoje kao stabilni ketoamini I, osim spoja 2 koji se nalazi u ravnoteži s enoliminom II. Dodatkom vode u otopinu, tautomerna ravnoteža se ne pomiče, već nastaju hidratizirane molekule. ATR spektri ukazuju na vodikove veze između karbonilne, amino i hidroksilnih skupina aroilhidrazona s molekulama vode, koje stabiliziraju već prisutne oblike u otopini. Niti tijekom vremena u otopinama nije opažena konverzija tautomernih oblika.

aroilhidrazoni; IR spektroskopija; prigušena totalna refleksija; tautomer

nije evidentirano