Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 714365

Sinteza i rezolucija adamantanske β-aminokiseline


Ribić, Rosana; Petrović Peroković, Vesna; Car, Željka; Srđanka Tomić
Sinteza i rezolucija adamantanske β-aminokiseline // Knjiga sažetaka, 23. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko (ur.).
Osijek: HKDI/Kemija u industriji, 2013. str. 134-134 (poster, nije recenziran, sažetak, ostalo)


Naslov
Sinteza i rezolucija adamantanske β-aminokiseline
(Synthesis and resolution of adamantane β-amino acid)

Autori
Ribić, Rosana ; Petrović Peroković, Vesna ; Car, Željka ; Srđanka Tomić

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, ostalo

Izvornik
Knjiga sažetaka, 23. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko - Osijek : HKDI/Kemija u industriji, 2013, 134-134

ISBN
978-953-6894-50-5

Skup
23. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Osijek, Hrvatska, 21-24.04.2013

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
Aminokiselina; adamantan; rezolucija
(Amino acid; adamantane; resolution)

Sažetak
Derivati adamantana pobuđuju veliko zanimanje zbog svojih bioloških aktivnosti. Mnogi od njih pokazuju potencijalno terapeutsko djelovanje. U kliničkoj upotrebi za liječenje neurodegenerativnih poremećaja, viralnih infekcija i dijabetesa tipa 2 trenutno se nalazi sedam spojeva. Ugradnjom lipofilne adamantanske podjedinice u spojeve povećava se njihova propusnost kroz membranu i/ili susceptibilnost prema hidrolitičkim enzimima (amidazama i esterazama) i tako povećava biološka dostupnost. Adamantanske aminokiseline koriste se za modifikaciju biološki aktivnih peptida, kao što su enkefalini i desmuramilpeptidi. Modificirani peptidi također se koriste u istaživanjima peptid-receptor interakcija. Naime, uvođenjem neprirodnih aminokiselina uzrokuju se konformacijske promjene u peptidima. Osobito su zanimljive aminokiseline s velikim supstituentima u bočnim ograncima jer mogu umanjiti konformacijsku mobilnost peptida. Naš cilj bio je pripraviti novu β-adamantansku aminokiselinu koja će se dalje koristiti u SAR (structure-activity relationship) ispitivanjima adamantanskih desmuramildipeptida. Kao prekursor korišten je etilni adamant-2-ilidencijanoacetat iz kojeg je ujedno moguće pripraviti i α-adamantansku aminokiselinu. Racemična 2-(adamant-2-il)-3-aminopropionska kiselina dobivena je u svega tri koraka u vrlo dobrom iskorištenju, a u svrhu provođenja rezolucije ispitane su metode kemijskih i enzimskih transformacija.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb