Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 714353

SINTEZE KONJUGATA PIRIDINIJEVOG 4-ALDOKSIMA S GALAKTOZOM (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio)


Židak, Nenad
SINTEZE KONJUGATA PIRIDINIJEVOG 4-ALDOKSIMA S GALAKTOZOM (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio) 2014., diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
SINTEZE KONJUGATA PIRIDINIJEVOG 4-ALDOKSIMA S GALAKTOZOM (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio)
(SYNTHESIS OF PYRIDINE-4-ALDOXIME GLYCOCONJUGATES WITH GALACTOSE (Research part) ; Soaps and detergents (methodological part))

Autori
Židak, Nenad

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.07

Godina
2014

Stranica
57

Mentor
Tomić-Pisarović, Srđanka ; Mrvoš-Sermek, Draginja

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Galaktoza; piridinijevi 4-aldoksimi; galaktokonjugati; zaštitne skupine; poučavanje kemije; fotometrija; koncentracija detergenta
(Galactose; pyridinium-4-aldoxime; galactoconjugates; protective groups; teaching chemistry; photometry; detergent concentration)

Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se od dva djela: istraživačkog i metodičkog. U istraživačkom djelu opisana je priprava glikokonjugata galaktoze i piridin-4-aldoksima koji će biti testiran kao potencijalni antidot pri trovanju organofosfornim spojevima. Počevši od D- galaktoze u više sintetskih koraka pripravljeni su zaštićeni derivati šećera s aktiviranom anomernom skupinom. Hidroksilne skupine galaktoze zaštićene su acetiliranjem ili benziliranjem. Zatim su sintetizirana dva međuprodukta, 1-(3-brompropil)-2, 3, 4, 6- tetra-O- acetil-α, β-D-galaktopiranozid (6) i 1-(3- brompropil)-2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D- galaktopiranozid (7), koji su poslužili za sintezu konjugata s piridin-4-aldoksimom: N-[3- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (8) te N- [3-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D-galakto- piranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (9). Konačan spoj, N-[3-(α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (10) uspješno je pripravljen skidanjem acetilnih zaštita s dibutilkositrovim oksidom s konjugata 8 dok se hidrogeniranje konjugata 9 pokazalo neuspješnim. Strukturna svojstva i analiza pripravljenih spojeva provedena je klasičnim analitičkim postupcima, IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. U metodičkom dijelu naveden je prijedlog pripreme nastavnog sata primjerenog učenicima četvrtog razreda gimnazije za koji je detaljno razrađen radni listić za učenike, uputa za nastavnike i uputa za izradu jednostavnog fotometra. Pokus se temelji na fotometrijskom određivanju koncentracije detergenta natrijeva dodecilsulfata u otopinama uporabom kationske (gentiane violet) i anionske boje (briljant plavo). Kao sredstvo za ekstrakciju koristi se akrilno platno umjesto organskih otapala pa je prema načelima zelene kemije postupak primjeren za uporabu u nastavi kemije. Očekivani obrazovni ishodi provedbom predložene nastavne aktivnosti pripadaju najvišoj razini prema Bloomovoj taksonomiji.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb