hrvatski

Sinteza novih N-alkiliranih 2-benzimidazola i benzimidazo[1, 2-a]kinolina kao potencijalnih kemosenzora

U ovom radu opisana je sinteza novih N-alkilnih derivata 2-benzimidazola 14-20, 35-37 i benzimidazo[1, 2-a]kinolina 24, 28, 29 i I kao potencijalnih kemosenzora. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze kao i sintezama potpomognutim mikrovalnim zračenjem. Sinteza i pokušaj sinteze N-alkilnih derivata 2- benzimidazola 14-20 i 35-37 provedene su reakcijom kondenzacije glavnih prekursora 2-cijanometil- N- metilbenzimidazola 6 i 2-cijanometil-N-(N, N- dimetilaminopropil)benzimidazola 34 s odgovarajućim benzaldehidima. N-metilni derivat benzimidazo[1, 2-a]kinolin 24 priređen je na dva načina, ciklizacijom E-2-(2-N- metilbenzimidazolil)-3-hidroksi-3-(2- klorfenil)akrilonitrila 22 i metiliranjem 6- cijano-5-oksobenzimidazo[1, 2-a]kinolina 23. N- metilni keto derivat benzimidazo[1, 2-a]kinolin 28 priređen je ciklizacijom iz E-2-(2-N- metilbenzimidazolil)-3-hidroksi-3-(4-fluor-2- klorfenil)akrilonitrila 27. N-piperazinski derivat benzimidazo[1, 2-a]kinolina 29 priređen je mikrovalnom sintezom iz fluor supstituiranog derivata 28. Pokušaj sinteze cikličkog derivata I proveden je iz tri različita aciklička prekursora na četiri načina. Strukture priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR, IR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom te HPLC/MS spektrometrijom. Kako bi se utvrdila mogućnost analitičke primjene spoja 19 za detekciju kationa u otopinama, provedena su ispitivanja titracija vodene otopine spoja 19 s vodenim otopinama metalnih soli ZnCl2 i CuCl2 korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije. Iz rezultata dobivenih iz UV/Vis i fluorimetrijskih spektroskopskih titracija spoja 19 može se zaključiti da ispitivani spoj pokazuje slabi afinitet vezanja za Zn2+ i gotovo nikakav intenzitet vezanja za Cu2+.

N-alkilni derivati 2-benzimidazola ; N-alkilni derivati benzimidazo[1 ; 2-a]kinolina ; 1H i 13C NMR ; IR ; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija ; HPLC/MS spektrometrija ; kemosenzori

nije evidentirano