hrvatski

Diazonijeve soli u sintezi azo bojila

U ovom radu višestupnjevitom sintezom polazeći od 2-merkaptobenzotiazola priređen je 6-amino-2-N, N-dimetilaminobenzotiazol (5) koji je poslužio kao komponenta za diazotaciju. - Reakcijom kloriranja sa sulfonil-kloridom priređen je 2-klorbenzotiazol (2) u iskorištenju od 87% - reakcijom nitriranja 2-klorbenzotiazola (2) s KNO3/H2SO4 priređen je 2-klor-6-nitrobenzotiazol (3) u iskoriđtenju od 60% - reakcijom redukcije 2-N, N-dimetilamino-6-nitrobenzotiazola (4) s kositar(I)kloridom priređen je 6-amino-2-N, N-dimetilaminobenzotiazol (5) u iskorištenju od 95% Reakcijom diazotacije 6-amino-2-N, N-dimetilaminobenzotiazola (5) s natrijevim nitritom u kloridno kiseloj vodenoj otopini i taloženjem s heksafluorofosfatnom kiselinom izoliran je dosad neopisan 6-diazonium-2-N, N-dimetilaminobenzotiazol heksafluorfosfat (6) u kvantitativnom iskorištenju. Heksafluorofosfatna diazonijeva sol 6 je karakterizirana uporabom 1H NMR spektroskopije te joj je određena temperatura taljenja. Višetjednim stajanjem diazonijeve soli 6 nije došlo do promjene u temperaturi taljenja te je ona stabilna u suhom obliku. Pokušaj izolacije dosad neopisanog 6-diazonium-2-N, N-dimetilaminobenzotiazol tetrafluorborata (7) prema metodi opisanoj u literaturi [18] bio je neuspješan zbog jako velike topivosti tetrafluoroboratne soli 7 u vodi. Reakcijom kopulacije otopine tetrafluorboratne soli (7) s 4-hidroksi-1-naftalensulfonskom kiselinom dobiven je natrijev 4-hidroksi-3-[(2-N, N-dimetilaminobenzotiazol-6-il)diazenil]naftalen sulfonat (8) kao dosad neopisano azo bojilo.

azo bojila; diazonijeve soli; diazotacija

nije evidentirano