Metode sinteze nitrila iz primarnih amida upotrebom netoksičnih reagensa (CROSBI ID 386569)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Đud, Mateja
Škorić, Irena
Zrinski Antonac, Irena
hrvatski
Metode sinteze nitrila iz primarnih amida upotrebom netoksičnih reagensa
Osnovni cilj istraživanja bio je ispitati prevođenje amida u nitrile primjenom triklor- i trifluor- supstituiranih acetil klorida i anhidrida. Pritom je uspješno primijenjen trimetilacetil klorid (Me3CCOCl) kao reagens koji ne sadrži triklor- i trifluor- supstituente. Trimetilacetil klorid u prisustvu tetrametiletilendiamina (TMEDA) zamjena je za do sad poznate reagense trikloracetil klorid ili trifluoracetil anhidrid, kod kojih u reakcijama dehidracije kao sporedni produkti nastaju toksični fluorali i klorali.1, 2, 3 Primjenom ovog reagensa reakcija dehidracije provedena je na pet aromatskih amida u diklormetanu. Kruti nitrili 2c i 2e izolirani su u dobrim iskorištenjima, dok su manja iskorištenja dobivena za tekuće nitrile (2a, 2b, 2d). Stoga je ispitivani sustav Me3CCOCl/TMEDA pogodan za prevođenje amida u nitrile i može biti primijenjen u sintezi aktivnih farmaceutskih supstanci s ciljem izbjegavanja nastajanja fluorala i klorala. Svi polazni spojevi i produkti okarakterizirani su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a tijek reakcija praćen je visokotlačnom tekućinskom kromatografijom.
amidi; nitrili; aktivne farmaceutske supstance; dehidracija; trimetilacetil klorid; tetrametiletilendiamin
nije evidentirano
engleski
Synthetic methods for preparation of nitriles from primary amides using nontoxic reagents
nije evidentirano
amides; nitriles; active pharmaceutical ingredients; dehydration; trimethylacetyl chloride; tetramethylethylenediamine
nije evidentirano
Podaci o izdanju
46
15.07.2014.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb