Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 690989

PRIPRAVA MANOZIDA N-ARIL SUPSTITUIRANIH 3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA –POTENCIJALNIH INHIBITORA HEMAGLUTINACIJE (istraživački dio) ; Županijsko natjecanje iz kemije - evaluacija učeničkih postignuća iz organske kemije (metodički dio)


Seničar, Mateja
PRIPRAVA MANOZIDA N-ARIL SUPSTITUIRANIH 3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA –POTENCIJALNIH INHIBITORA HEMAGLUTINACIJE (istraživački dio) ; Županijsko natjecanje iz kemije - evaluacija učeničkih postignuća iz organske kemije (metodički dio) 2014., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno matematički fakultet, Zagreb


Naslov
PRIPRAVA MANOZIDA N-ARIL SUPSTITUIRANIH 3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA –POTENCIJALNIH INHIBITORA HEMAGLUTINACIJE (istraživački dio) ; Županijsko natjecanje iz kemije - evaluacija učeničkih postignuća iz organske kemije (metodički dio)
(PREPARATION OF MANNOSYLATED N-ARYL SUBSTITUTED 3-HYDROXYPYRIDINE-4-ONES – POTENTIAL HEMAGGLUTINATION INHIBITORS (research part) ; County level chemistry competition – evaluation of student achievements in organic chemistry (methodological part))

Autori
Seničar, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.02

Godina
2014

Stranica
96

Mentor
Petrović Peroković, Vesna ; Mrvoš-Sermek, Draginja

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; E. coli; Hemaglutinacija; α-D-manozni glikokonjugati; Manoza-vezujući lektin FimH; Edukacijska istraživanja; Poučavanje organske kemije; Ispitni materijali
(N-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones; E. coli; hemagglutination; α-D-mannose glycoconjugates; mannose-binding lectin FimH; educational research; teaching organic chemistry; assessment tools)

Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu N-aril supstituiranih derivata 3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D-manoznih glikokonjugata (7-12). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristile su se različite metode O-glikozidacije (izravna metoda, trikloracetimidatna metoda, Königs-Knorr metoda uz Ag2CO3 ili AgOTf kao promotore. Kao najbolja pokazala se Kӧnigs-Knorr metoda uz AgOTf te su pripravljeni sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-1-fenil-2-metilpiridin-4-on (7), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-4-on (8) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p-metoksifenil)piridin-4-on (9). Deacetiliranjem spojeva 7-9 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 1-fenil-3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metilpiridin-4-on (10), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-4-on (11), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p-metoksifenil)piridin-4-on (12). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D-manozida (10-12) ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture pripravljenih glikozilnih akceptora (1-3) i njihovih α-D-manoznih glikokonjugata (7-12) određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu rada opisani su rezultati analize oblikovanja ispitnih pitanja i učeničkih postignuća na županijskoj razini Natjecanja iz kemije 2013., kojima su provjeravani nastavni sadržaji organske kemije. Dobiveni rezultati bit će korišteni za unaprjeđenje ispitnih materijala i poučavanje budućih nastavnika kemije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb