hrvatski

Priprava kvaternih kinuklidinijevih N- brombenzilnih derivata

Kemijskom resolucijom uz pomoć D- i L-vinske kiseline pripravljen je enantiomerno čisti (R)- i (S)-kinuklidin-3-ol. Esterifikacijom s odgovarajućim anhidridima organskih kiselina (octena, izonikotinska, benzojeva i sukcinska) pripravljeni su racemični i kiralni esteri. Kvaternizacijom sa benzil-bromidom te m-brom, p-brombenzil-bromidom pripravljen je niz novih racemičnih i kiralnih kvaternih N-benzilnih estera kinuklidn-3-ola. N-benzilna zaštita je uspješno skinuta katalitičkom prijenosnom hidrogenacijom. Biokatalitičkom resolucijom različitih kvaternih racemičnih derivata kinuklidin-3-ola sa butirilkolinesterazom dobiveni su enantiomeri klinuklidin-3-ola visoke optičke čistoće. Struktura pripravljenih spojeva potvrđena je IR, 1D i 2D NMR (1H i 13C) spektrima. Optička čistoća određena je polarimetrijskim mjerenjima.

enzimska hidroliza ; esteri kinuklidin-3-ola ; katalitička prijenosna hidrogenacija ; kvaterni N-benzilni derivati

nije evidentirano