Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 675762

SINTEZA I EVALUACIJA KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA TEMELJENIH NA N-(1-ARILPROPIL)-3, 5, -DINITROBENZAMIDNOM SELEKTORU


Knežević, Anamarija
SINTEZA I EVALUACIJA KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA TEMELJENIH NA N-(1-ARILPROPIL)-3, 5, -DINITROBENZAMIDNOM SELEKTORU 2013., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
SINTEZA I EVALUACIJA KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA TEMELJENIH NA N-(1-ARILPROPIL)-3, 5, -DINITROBENZAMIDNOM SELEKTORU
(SYNTHESIS AND EVALUATION OF CHIRAL STATIONARY PHASES CONTAINING N-(1-ARYLPROPYL)-3, 5-DINITROBENZAMIDE SELECTOR)

Autori
Knežević, Anamarija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.12

Godina
2013

Stranica
135

Mentor
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
Aromatske interakcije / četkolike kiralne nepokretne faze / enzimska rezolucija amina / Knoevenagelova reakcija / Overmanova pregradnja
(Aromatic interactions / brush-type chiral stationary phases / enzymatic resolution of amines / Knoevenagel reaction / Overman rearrangement)

Sažetak
Pripravljena je serija od devet novih kiralnih nepokretnih faza (KNF) četkolikog tipa koje karakterizira maksimalno smanjen broj akiralnih mjesta interakcije. Sintetizirane KNF se razlikuju u aromatskoj skupini vezanoj neposredno na kiralni centar. Kiralni selektor, N-(1-arilpropil)-3, 5-dinitrobenzamidna jedinica, ima sva svojstva dobrog selektora – rigidan je, te sadrži snažnu π-akceptorsku (3, 5-dinitrobenzoilnu) i snažnu π-donorsku aromatsku skupinu. Ključni međuprodukti u sintezi su enantiomerno čisti alil-aril-amini koji su priređeni enzimskom rezolucijom. Racemični amini su dobiveni Overmanovom pregradnjom iz acikličkih imidata. Alkoholi, koji su polazni spojevi za odgovarajuće imidate, su priređeni iz dostupnih aldehida Knoevenagelovom reakcijom i redukcijom nastalog estera. Sintetizirani enantiomerno čisti selektori se vežu na silikagel na način koji ne uvodi dodatne polarne skupine u strukturu KNF. Pripremljene KNF su testirane na trideset različitih racemičnih spojeva. Dobiveni rezultati su uspoređeni te su dobiveni podaci o utjecaju aromatske skupine na enantioseparaciju analita. Kromatografska evaluacija je pokazala da nove KNF odjeljuju enantiomere širokog spektra spojeva, a najkvalitetnije rezultate su pokazale one koje sadrže selektor s naftilnim supstituentom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982904-2910 - Kiralni organski materijali – sintetska, strukturna i funkcionalna istraživanja (Vladimir Vinković, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb

Autor s matičnim brojem:
Anamarija Knežević, (314416)