hrvatski

SINTEZA I EVALUACIJA KIRALNIH NEPOKRETNIH FAZA TEMELJENIH NA N-(1-ARILPROPIL)-3, 5, - DINITROBENZAMIDNOM SELEKTORU

Pripravljena je serija od devet novih kiralnih nepokretnih faza (KNF) četkolikog tipa koje karakterizira maksimalno smanjen broj akiralnih mjesta interakcije. Sintetizirane KNF se razlikuju u aromatskoj skupini vezanoj neposredno na kiralni centar. Kiralni selektor, N-(1-arilpropil)-3, 5- dinitrobenzamidna jedinica, ima sva svojstva dobrog selektora – rigidan je, te sadrži snažnu π- akceptorsku (3, 5-dinitrobenzoilnu) i snažnu π- donorsku aromatsku skupinu. Ključni međuprodukti u sintezi su enantiomerno čisti alil-aril-amini koji su priređeni enzimskom rezolucijom. Racemični amini su dobiveni Overmanovom pregradnjom iz acikličkih imidata. Alkoholi, koji su polazni spojevi za odgovarajuće imidate, su priređeni iz dostupnih aldehida Knoevenagelovom reakcijom i redukcijom nastalog estera. Sintetizirani enantiomerno čisti selektori se vežu na silikagel na način koji ne uvodi dodatne polarne skupine u strukturu KNF. Pripremljene KNF su testirane na trideset različitih racemičnih spojeva. Dobiveni rezultati su uspoređeni te su dobiveni podaci o utjecaju aromatske skupine na enantioseparaciju analita. Kromatografska evaluacija je pokazala da nove KNF odjeljuju enantiomere širokog spektra spojeva, a najkvalitetnije rezultate su pokazale one koje sadrže selektor s naftilnim supstituentom.

aromatske interakcije / četkolike kiralne nepokretne faze / enzimska rezolucija amina / Knoevenagelova reakcija / Overmanova pregradnja

nije evidentirano