Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 664353

Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom


Mikleušević, Ana; Majerić Elenkov, Maja; Hameršak, Zdenko
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom // XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko (ur.).
Zagreb: Hrvatsko kemijsko društvo / Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa, 2013., 2013. str. 165-165 (poster, nije recenziran, sažetak, znanstveni)


Naslov
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom
(Halohydrin dehalogenase catalysed dinamic kinetic resolution)

Autori
Mikleušević, Ana ; Majerić Elenkov, Maja ; Hameršak, Zdenko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo / Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa, 2013., 2013, 165-165

ISBN
978-953-6894-50-5

Skup
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Osijek, Hrvatska, 21.-24.04.2013

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
dinamička kinetička rezolucija; halogenhidrin dehalogenaza
(dynamic kinetic resolution; halohydrin dehalogenase)

Sažetak
Kvantitativna transformacija smjese enantiomera u produkt koji sadrži samo jedan enantiomer predstavlja velik izazov u asimetričnoj sintezi. Dinamička kinetička rezolucija (DKR) je metoda koja se može koristiti za deracemizaciju racemata, a bazira se na kinetičkoj rezoluciji (KR) u kombinaciji s in situ racemizacijom sporije reagirajućeg enantiomera. Enzimski katalizirana racemizacija je dobar izbor za dinamičku kinetičku rezoluciju jer se izvodi pri sobnoj temperaturi, neutralnom pH, atmosferskom tlaku i visoke je kemoselektivnosti. Halogenhidrin dehalogenaze su jedinstveni enzimi koji simultano kataliziraju racemizaciju i kinetičku rezoluciju određenih supstrata, derivata epihalogenhidrina poput epibromhidrina i epiklorhidrina. [1] U reakciji 2-metil epibromhidrina (1) s cijanatom, kataliziranoj s halogenhidrin dehalogenazom iz Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC), kao produkt nastaje 2-oksazolidinon (S-2) u iskorištenju od 47 % i visoke enantiomerne čistoće, 98% ev. [2] Kada je u reakcijskoj smjesi prisutna mala količina natrijevog bromida, dolazi do brze racemizacije sporije reagirajućeg enantiomera supstrata te istovremeno do 100%-tne konverzije epoksida u 2- oksazolidinon. Kao rezultat dinamičke kinetičke rezolucije S-2 je izoliran u iskorištenju od 90% i 99, 5% ev.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
098-0982933-2908 - Kiralni građevni blokovi za biološki aktivne molekule. Sinteza i reaktivnost (Zdenko Hameršak, )

Ustanove
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb

Profili:

Avatar Url Zdenko Hameršak (autor)

Avatar Url Maja Majerić-Elenkov (autor)

Citiraj ovu publikaciju

Mikleušević, Ana; Majerić Elenkov, Maja; Hameršak, Zdenko
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom // XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko (ur.).
Zagreb: Hrvatsko kemijsko društvo / Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa, 2013., 2013. str. 165-165 (poster, nije recenziran, sažetak, znanstveni)
Mikleušević, A., Majerić Elenkov, M. & Hameršak, Z. (2013) Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom. U: Hadžiev, A. & Blažeković, Z. (ur.)XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka.
@article{article, year = {2013}, pages = {165-165}, keywords = {dynamic kinetic resolution, halohydrin dehalogenase}, isbn = {978-953-6894-50-5}, title = {Halohydrin dehalogenase catalysed dinamic kinetic resolution}, keyword = {dynamic kinetic resolution, halohydrin dehalogenase}, publisher = {Hrvatsko kemijsko dru\v{s}tvo / Hrvatsko dru\v{s}tvo kemijskih in\v{z}enjera i tehnologa, 2013.}, publisherplace = {Osijek, Hrvatska} }