Sinteza i izomerizacija p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimido-penicilanat-1R-oksida (CROSBI ID 479842)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Kovačević, Miće ; Gašpert, Branimir
hrvatski
Sinteza i izomerizacija p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimido-penicilanat-1R-oksida
Penicilin-1-oksidi su priređeni prvi put prije četrdeset godina kod čega je utvrđeno da u odnosu na ishodne peniciline posjeduju veću stabilnost prema kiselinama i bazama. Brojnim ispitivanjima je dokazano da se kod povišene temperature ovi spojevi nalaze u ravnoteži s odgovarajućim sulfenskim kiselinama. Ove su ključni intermedijeri kod epimerizacije penicilin-1-oksida na sumpornom atomu. U našem laboratoriju su priređeni p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi s ciljem ispitivanja mogućnosti isomerizacije istih u 1S-okside. Utvrđeno je da zagrijavanjem u toluenu 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi epimeriziraju u 1S-okside. Uočen je nesklad s nekim ranije postavljenim tezama o stabilnosti 6-beta-ftalimido-1S-oksida. Strukture su potvrđene spektroskopskim analizama i prevođenjem u odgovarajuće ftalimidopenicilin 1,1-diokside.
sinteza; izomerizacija; ftalimidopenicilinati; sulfoksidi
nije evidentirano
engleski
Synthesis and izomerisation of p-nitrobenzyl 6-alpha and 6-beta-phthalimidopenicillanate-1R-oxides
nije evidentirano
synthesis; isomerisation; phthalimidopenicillanate; sulfoxide
nije evidentirano
Podaci o prilogu
85-x.
1991.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
Sinopsisi-Abstracts XII. Sastanka kemičara Hrvatske
Zagreb: SKTH/HKD
Podaci o skupu
XII.Sastanak kemičara hrvatske
predavanje
14.02.1991-15.02.1991
Zagreb, Hrvatska