hrvatski

Sinteza i izomerizacija p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimido-penicilanat-1R-oksida

Penicilin-1-oksidi su priređeni prvi put prije četrdeset godina kod čega je utvrđeno da u odnosu na ishodne peniciline posjeduju veću stabilnost prema kiselinama i bazama. Brojnim ispitivanjima je dokazano da se kod povišene temperature ovi spojevi nalaze u ravnoteži s odgovarajućim sulfenskim kiselinama. Ove su ključni intermedijeri kod epimerizacije penicilin-1-oksida na sumpornom atomu. U našem laboratoriju su priređeni p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi s ciljem ispitivanja mogućnosti isomerizacije istih u 1S-okside. Utvrđeno je da zagrijavanjem u toluenu 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi epimeriziraju u 1S-okside. Uočen je nesklad s nekim ranije postavljenim tezama o stabilnosti 6-beta-ftalimido-1S-oksida. Strukture su potvrđene spektroskopskim analizama i prevođenjem u odgovarajuće ftalimidopenicilin 1,1-diokside.

sinteza; izomerizacija; ftalimidopenicilinati; sulfoksidi

nije evidentirano