hrvatski

Reakcije benzo(b)tiofen 1, 1-dioksida i benzonitril-oksida

Reakcijama 1, 3-dipolarne cikloadicije reagiraju dipol i dipolarofil uz nastanak peteročlanog prstena kao produkta. Oksidacijom benzo(b)tiofena, uz ledenu octenu kiselinu i vodikov peroksid, priređen je benzo(b)tiofen 1, 1-dioksid, koji u 1, 3-dipolarnim cikloadicijama reagira kao dipolarofil. (E)-Benzaldoksim se dobio iz benzaldehida, natrijeva hidroksida i hidroksilamin hidroklorida, a u reakcijama 1, 3-dipolarne cikloadicije se koristi kao prekursor 1, 3-dipola. U ovom se radu pokušala provesti 1, 3-dipolarna cikloadicija korištenjem benzo(b)tiofen 1, 1-dioksida kao dipolarofila te benzaldoksima iz kojeg smo očekivali stvaranje 1, 3-dipola (benzonitril-oksida). Cilj je bio i usporediti odvijanje ove poznate reakcije u klasičnim uvjetima s onima u mikrovalnoj pećnici. Neočekivano, glavni produkt ovih reakcija je najvjerojatnije nastao konjugiranom adicijom umjesto 1, 3-dipolarnom cikloadicijom. U radu su ponuđena objašnjenja za dobivene rezultate.

benzo(b)tiofen 1; 1-dioksid; (E)-benzaldoksim; 1; 3-dipolarna cikloadicija; dipol; dipolarofil; konjugirana adicija

nije evidentirano