hrvatski

Svojstva i reakcije sulfanilne kiseline

Sulfanilna kiselina ili p-aminobenzensulfonska kiselina sadrži dvije reaktivne skupine, amino i sulfonsku skupinu. Može se sintetizirati reakcijom elektrofilne aromatske supstitucije, i to sulfoniranjem anilina, jer je amino skupina anilina orto, i para usmjerivač i stoga je moguće sulfonsku skupinu vezati u para položaju. Zbog reaktivnih skupina, koristi se u industriji kao polazni materijal za pripravu drugih spojeva, posebice boja. U ovom radu reakcijama s trietil-ortoformatom smo pokušali izravno prevesti sulfanilnu kiselinu u odgovarajući ester, odnosno indirektno preko prethodne zaštite amino skupine. Isprobano je pet postupaka dobivanja odgovarajućeg estera, koji su se razlikovali prema korištenju različitih količina polaznih reagensa i prema uvjetima reakcije. U samo jednoj reakciji je vjerojatno nastao ester, ali u maloj količini i u smjesi s ostalim (nus)produktima, zbog čega je njegova izolacija bila zahtjevna.

sulfanilna kiselina (p-aminobenzensulfonska kiselina); acetanhidrid; trietil-ortoformat; ester

nije evidentirano