hrvatski

Tetrazoli i izomeri novih nezasićenih derivata pirimidina

U ovom radu opisana je sinteza novih Z-(4a-10a) i E-(4b-8b) izomera derivata pirimidina i 1, 2, 3- triazola međusobno povezanih 2-butenilnom premosnicom. Cis-olefinski N-1-(1, 2, 3-triazolil) supstituirani derivati uracila (4a-10a) pripravljeni su iz Z-4-klor-2-buteniluracilnog derivata 2, kao ključnog prekursora, dok je u pripravi trans-olefinskih N-1-(1, 2, 3-triazolil) supstituiranih derivata (4b-8b) kao polazni reagens poslužio E-4-brom-2-buteniluracilni derivat 3. 1, 2, 3-Triazolni prsten pripravljen je bakrom kataliziranom “click” reakcijom potpomognutom mikrovalovima između organskog azida i terminalnih alkina. Nadalje pripravljeni su i konjugati uracila i 1, 2, 3, 4-tetrazola međusobno povezanih metilenskom premosnicom. 1, 2, 3, 4- Tetrazolni prsten pripravljen je reakcijom nitrila i NaN3 uz I2 kao Lewisova kiselina (12). Reakcijom spoja 12 s nekoliko agenasa za alkiliranje, pripravljeni su odgovarajući 1, 5- i 2, 5- disupstituirani 1, 2, 3, 4-tetrazoli (13-20). Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a strukture regioizomera konjugata uracila i 1, 2, 3, 4- tetrazola (13-20) su dodatno potvrđene dvodimenzijskim NMR tehnikama (HMBC i HSQC). Niti jedan od testiranih spojeva 1-3, 4a-8a, 4b, 5b i 8b nije pokazao značajnija djelovanja protiv nekoliko bakterijskih linija.

E- i Z-1 ; 4-disupstiturani 1 ; 2 ; 3-triazoli ; 1 ; 5- i 2 ; 5-disupstituirani-1 ; 2 ; 3 ; 4-tetrazoli ; click kemija ; 1 ; 3-dipolarna cikloadicija ; mikrovalovima potpomognute reakcije

nije evidentirano