hrvatski

Fotokatalitičke oksigenacije tieno- benzobiciklo[3.2.1]oktadiena

U svrhu sinteze novih funkcionaliziranih derivata koji sadrže benzobiciklo[3.2.1]- oktadiensku strukturu, provedene su reakcije fotokatalitičke oksigenacije na tieno- benzobiciklo [3.2.1] oktadienskim derivatima. Početni supstrati se jednostavno dobivaju fotokemijskim zatvaranjem prstena odgovarajućih β-tienil supstituiranih o- divinilbenzena u jednom koraku prema već poznatom mehanizmu. Reakcije fotokatalitičke oksigenacije 2- tiofenskog 1 i 3- tiofenskog 2 derivata provedene su u smjesi aceton-voda (50:50) osvjetljavanjem uz anionski/kationski Mn (III) porfirin kao katalizator, te propuhivanjem kisikom/zrakom pri pH 7. Fotokatalitičkom oksigenacijom spoja 1 uz anionski i kationski Mn (III) porfirin (otopina zasićena kisikom, pH=7) potpuna konverzija postignuta je nakon 16h, te su izolirana ista 3 produkta u različitim iskorištenjima. Smanjenjem koncentracije kisika (otopina zasićena zrakom, pH=7) došlo je do potpune konverzije spoja 1 u 16h samo uz kationski Mn (III) porfirin, te su izolirana ista 3 produkta, ali s drugačijom raspodjelom. Fotokatalitičkom oksigenacijom spoja 2 (otopina zasićena kisikom, pH=7) postignuta je potpuna konverzija uz kationski katalizator nakon 4h, a uz anionski nakon 8h, te je izoliran jedan čisti produkt u 60% iskorištenju. Smanjenjem koncentracije kisika (otopina zasićena zrakom, pH=7) u istim odgovarajućim reakcijskim vremenima uz anionski i kationski Mn (III) porfirin nije došlo do potpune konverzije.

fotokatalitička oksigenacija; benzobiciklo [3.2.1] oktadieni; Mn (III) porfirin; fotoprodukti

nije evidentirano