hrvatski

Priprava N-aril supstituiranih piridin-4-ona i njihovih lipofilnih derivata

Derivati piridin-4-ona skupina su heterocikličkih organskih spojeva zanimljiva s više aspekata. Spojevi koji u ortho položaju u odnosu na karbonilnu skupinu imaju smještenu hidroksilnu skupinu odlični su ligandi za kompleksiranje različitih metala (Fe (III), Al (III), Ga (III) i dr.) te je to svojstvo moguće koristiti i u terapijske svrhe. N-Aril supstituirani derivati piridin-4-ona pokazali su se također dobrim antibakterijskim agensima. Poznato je da se povećanjem lipofilnosti potencijalnih biološki aktivnih spojeva omogućava njihov lakši prolazak kroz biomembranu zbog čega je moguće očekivati i poboljšanje biološke aktivnosti. U okviru ovog rada, koji je nastavak naših istraživanja na području piridinona, opisana je priprava nekoliko derivata N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona sintezom u jednom koraku u zataljenoj staklenoj cijevi na povišenoj temperaturi. Polazne sirovine u sintezi bili su maltol (3-hidroksi-2-metilpiran- 4-on) i anilin, odnosno različiti para supstituirani derivati anilina kod kojih je supstituent CH3, NH2, OH, COOEt. U drugom dijelu rada opisana je priprava lipofilnih piridinonskih derivata u kojima je lipofilna karboksilna kiselina, primjerice andamantan-1-iloctena kiselina, povezana s piridinonom amidnom i/ili esterskom vezom. Ispitane su različite metode priprave esterske odnosno amidne veze, poput metode simetričnog anhidrida, metode aktiviranih estera, Steglichove esterifikacije i druge. Svi pripravljeni spojevi koristit će za za ispitivanje antibakterijskih i antitumorskih svojstava.

N-aril supstituirani piridin-4-oni ; adamantan-1-iloctena kiselina ; Steglichova esterifikacija

nije evidentirano