engleski

ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PROTECTED 3-AMINO-4-HYDROXY-BUTYRIC ACID

Kao derivat neurotransmitora prisutnog u živčanim sustavima sisavaca, GABOB (γ-amino-β-hidroksibutanska kiselina) se koristi u liječenju epilepsije, shizofrenije i drugih sličnih kliničkih poremećaja. Dodatnu važnost ima kao intermedijer u sintezama spojeva poput karnitina (vitamin Bt), negamicina (antibiotik) ili mikrosklerodermina E, antitumorskog cikličkog peptida. Polazeći od dietil-3-hidroksiglutarata, uvedeno je nekoliko različitih zaštita hidroksilne skupine. Hidrolizom estera i dehidratacijom odgovarajuće dikiseline pripravljeni su ciklički mezo anhidridi. Enantioselektivnom alkoholizom anhidrida u prisutnosti katalizatora na bazi alkaloida dobiveni su kiralni monoesteri u optičkim čistoćama > 90 %. Na slobodnom karboksilnom kraju je potom Curtiusovom pregradnjom uvedena zaštićena amino skupina. Na taj način je dobiven kiralni gradivni blok s tri različite zaštitne skupine.

anhydride; desymmetrization; asymmetric synthesis

nije evidentirano