hrvatski

Priprava kiralnih nepokretnih faza četkolikog tipa s antracenskom skupinom kao pi-donorom

Kraj dvadesetog i početak dvadesetprvog stoljeća obilježen je u kemijskoj znanosti velikim interesom za kemiju kiralnih spojeva. S tim u vezi javila se potreba za kvalitetnom analizom kiralnih spojeva, a u tu svrhu se kao najpogodnija pokazala kromatografija u kiralnim kolonama. Tema ovoga diplomskog rada je sinteza novoga kiralnog selektora pogodnog za pripravu kiralne nepokretne faze pri razdjeljivanju enantiomera visokodjelotvornom tekućinskom kromatografijom. Adicijom 9-antril-cijanida na metilmagnezijev jodid pripravljen je imin 5, koji je u sljedećem reakcijskom stupnju reduciran natrijevim cijanoborhidridom u rac-1-(9-antril)-1-etanamin (6). Racemični amin 6 razdijeljen je s pomoću S-(+)-bademove kiseline preko odgovarajuće R,S-dijastereomerne soli. Obradom soli amonijakom dobiven je (R)-(+)-1-(9-antril)-1-etanamin (R-6) visoke enantiomerne čistoće (96%). Reakcijom amina R-6 s 4-klor-3,5-dinitrobenzojevom kiselinom pripravljen je kiralni razdjeljivač 8. Njegovim vezanjem na aminopropilni silikagel dobivena je kiralna nepokretna faza KNF-3 pi-donorskog i pi-akceptorskog karaktera. KNF-3 se pokazala naročito pogodnom za razdjeljivanje nekih kiselih polarnih racemata uz dodatak octene kiseline u pokretnu fazu.

tekućinska kiralna kromatografija; kiralna nepokretna faza; razdjeljivanje enantiomera; enantiomerna čistoća; (R)-(+)-1-(9-antril)-1-etanamin

nije evidentirano