Novi katalitički sustav za enantioselektivnu desimetrizaciju glutarnih anhidrida (CROSBI ID 377205)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Ivšić, Trpimir
Hameršak, Zdenko
hrvatski
Novi katalitički sustav za enantioselektivnu desimetrizaciju glutarnih anhidrida
Enantioselektivna desimetrizacija mezo cikličkih anhidrida je korisna sintetska strategija za uvođenje stereogenih centara u molekulu. U ovom radu uočen je neočekivan utjecaj količine katalizatora na stereokemijski ishod reakcije. Istražena je mogućnost korisne primjene tog fenomena u stereoselektivnoj katalizi, te ponuđeno objašnjenje mehanizma. Potom su, polazeći od komercijalno dostupnih kemikalija, pripravljena četiri 3-supstituirana glutaranhidrida. U optimiranim uvjetima upotreba nova metode je demonstrirana kao korak za induciranje kiralnosti u totalnoj sintezi farmakološki zanimljivih spojeva. Molekulskim modeliranjem ponuđeno je objašnjenje mehanizma stereoselektivnosti za oba reakcijska puta.
anhidridi 3-arilglutarnih kiselina ; g-aminokiseline ; desimetrizacija ; kinin
nije evidentirano
engleski
Novel catalytic system for enantioselective desymmetrization of glutaric anhydrides
nije evidentirano
anhydride ; 3-arylglutaric acid ; g-aminobutyric acid ; desymmetrization ; quinine
nije evidentirano
Podaci o izdanju
109
22.02.2013.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb
