hrvatski

Sinteza tioamida alifatskih hidroksikiselina

U nastavku naših istraživanja tioamida sa slobodnom hidroksilnom skupinom pažnju smo posvetili sintezi tioamida alifatskih hidroksi kiselina, pa smo proveli reakcije tionacije N-metil-, N-benzil-, N-cikloheksil- i N,N-dimetilsupstituiranih amida O-acetilbademove kiseline s Lawessonovim reagensom. Provedene su i reakcije priprave N-benziltioamida bademove kiseline pomoću klorida O,O-dimetiltiofosforne kiseline kao tionacijskog reagensa. Istraživanje je pokazalo da u reakcijama tionacije s Lawessonovim reagensom, u slučaju N-metil-, N-benzil- i N-cikloheksilamida O-acetilbademove kiseline (N-metil-, N-benzil- odnosno N-cikloheksil-2-acetoksi-2-fenilacetamid), nastaju N-metil-, N-benzil- odnosno N-cikloheksiltioamid O-acetilbademove kiseline (N-metil-, N-benzil- odnosno N-cikloheksil-2-acetoksi-2-feniltioacetamid) kao glavni produkti. U slučaju N,N-dimetilamida O-acetilbademove kiseline (N,N-dimetil-2-acetoksi-2-fenilacetamid), tionacijom pomoću Lawessonovog reagensa dobiveni N,N-dimetiltioamid bademove kiseline (N,N-dimetil-2-acetoksi-2-feniltioacetamid) samo je jedan od više produkata nastalih u podjednakim količinama. Dobivenim O-acetil derivatima zaštitna je acetilna skupina otcijepljena opreznom hidrolizom u baznom mediju, te je tako priređeno nekoliko alfa-hidroksitioamida (N-metil-, N-benzil-, N-cikloheksil- odnosno N,N-dimetil-2-hidroksi-2-feniltioacetamid). Studirana je i mogućnost priprave optički aktivnih spojeva toga tipa. Sntetizirani alfa-hidroksitioamidi su žućkasta ulja koja sporo kristaliziraju. Struktura reakcijskih produkata potvrđena je ^1H NMR, ^13C NMR, IR i UV spektroskopijom, a kod tioamida sa slobodnom hidroksilnom skupinom i masenom spektroskopijom.

alifatski alfa-hidroksitioamidi; N-alkil-2-hidroksi-2-feniltioacetamidi; N-alkiltiomandeloilamidi; fosforiltiokarbonil miješani imidi; fosforpentasulfid; Lawessonov reagens; tionacija

nije evidentirano