hrvatski

Sinteza i fotokemija novih stiriloksazolskih derivata

U ovom radu, u cilju proučavanja fotokemijskih svojstava nezasićenih konjugiranih oksazolskih sustava, sintetiziran je novi oksazolski derivat 5-[2-(2-vinilfenil)etenil]oksazol Wittigovom reakcijom iz oksazol-5-karbaldehida i formaldehida s odgovarajućom difosfonijevom soli. Za to potrebni oksazol-5-karbaldehid sintetiziran je prema opisanim procedurama iz etil-oksazol-5-karboksilata preko hidroksimetil-5-oksazola ili direktno redukcijom s DIBAL-H. Etil-oksazol-5-karboksilat dobiven je iz etil-glioksilata i tosilmetil-izocijanida (TosMIC). Fotokemijsko ponašanje cis- i trans-5-[2-(2-vinilfenil)etenil]oksazola praćeno je UV i 1H NMR spektroskopijom. Osvjetljavanjem izomera nastaje 3a, 9-dihidro-4, 9-metano-4H-benzo[4, 5]ciklohepta[1, 2-d]oksazol koji je spektroskopski okarakteriziran. Nije izoliran jer je vrlo nestabilan i u prisutnosti kisika daje oksidacijske produkte od kojih je izoliran 9, 10-dihidro-4, 9-metano-10-okso-4H-benzo[4, 5]ciklohepta[1, 2-d]oksazol.

fotocikloadicija; oksazol; policiklički spojevi; redukcija; trans-cis izomerizacija

nije evidentirano