hrvatski

Priprava peptida s ugrađenom aziridin-2-karboksilnom kiselinom

Modificirani peptidi definiraju se kao peptidi kojima je u osnovi aminokiselinski slijed ostao sačuvan, ali peptid sadrži, npr. neprirodne aminokiseline, modificirane cisteinske ostatke ili fosforilirane aminokiseline. Dizajnirani pentapeptid Ac-Gly-Gln-Val-Azy-Phe-NH2, potencijalni inhibitor tkivne transglutaminaze (TG2), je pripravljen polazeći iz L-serina i L- fenilalanina kroz nekoliko sintetskih koraka. Boc zaštićene aminokiseline su aktivirane korištenjem metode aktivnog estera, odnosno mješovitog anhidrida. Produkt je pripremljen kondenzacijskom reakcijom N-terminalno zaštićenog tripeptida i dipeptida zaštićenog na karboksilnom kraju. Presudno za djelovanje ovog pentapeptida kao inhibitora tkivne transglutaminaze je prisutnost neprirodne aminokiseline, aziridina, koji zauzima četvrto mjesto u ovom peptidu, a utječe na konformaciju peptida u vidu zaokreta.

aziridin ; modificirani peptidi ; neprirodne aminokiseline ; TG2

nije evidentirano