hrvatski

Nova heterociklička azo-bojila

U ovom radu, višestupanjskom sintezom, priredili smo četiri nova monoazo-bojila. Prvo smo priredili 6-aminobenzotiazol u iskorištenju od 87.3 %. Diazotacijom 6-aminobenzotiazola, uz standardne uvjete, priredili smo odgovarajuću diazonijevu sol koju smo kopulirali na β-naftol. Dobiven je spoj 6-[2-hidroksi-1-naftil)diazenil]benzotiazol (4) u iskorištenju od 61.3 %. Alkalnom hidrolizom spoja 4, uz Claissenovu alkaliju, otvorili smo tiazolni prsten i priredili ključni reagens za pripravu ciljanih azo-spojeva. Analizom 1HNMR spektra sirovog tiofenola 5 ustanovili smo da se uz tiofenol 5 u smjesi nalazi i disulfid 6 u udjelu manjem od 15 %. Pokušaj izolacije čistog tiofenola 5 nije bio uspješan i dobili smo samo disulfid 6. Reakcijom kondenzacije sirovog tiofenola (5) s benzaldehidom (7), 4-cijanobenzaldehidom (9), 4-dietilaminobenzaldehidom (11) i 4-dietilamino-2-hidroksibenzaldehidom (13) priredili smo nova azo-bojila i to: 6-[2-hidroksi-1-naftil)diazenil]-2-fenilbenzotiazol (8) u iskorištenju od 48.45 %, 6-[2-hidroksi-1-naftil)diazenil]-2-(4-cijanofenil)benzotiazol (10) u iskorištenju od 21.46 %, 6-[2-hidroksi-1-naftil)diazenil]-2-(4-N, N-dietilaminofenil)benzotiazol (12) u iskorištenju od 32.52 % i 6-[2-hidroksi-1-naftil)diazenil]-2-(2-hidroksi-4-N, N-dietilaminofenil)benzotiazol (14) u iskorištenju od 47.88 %. Novopriređena azo-bojila su tamno crvenog obojenja. Svim novopriređenim azo bojilima snimili smo UV/Vis apsorpcijske spektre. Supstituenti prisutni na benzotiazolskoj jezgri u položaju 2 utječu na λmax apsorpcije i batokromno ga pomiču u odnosu na nesuprtituirani spoj (4) za 25 i 30 nm. Molarni ekstincijski koeficijent je najveći kod spoja 14 i iznosi 41 000 što je gotovo dvostruko u odnosu na nesupstituirani derivat 4.

benzotiazol; azo; bojila

nije evidentirano