hrvatski

Enantioselektivna desimetracija O-zaštićenih 3- hidroksiglutarnih anhidrida

Sintetizirani su anhidridi 3-hidroksiglutarnih kiselina 5 i 8 polazeći od diestera 3- hidroksiglutarne kiseline. Anhidridi su enantioselektivnom desimetrizacijom benzilnim i 3- fenilalilnim alkoholom u prisutnosti kinina i toluensulfonamidnog derivata kinina (10) kao katalizatora prevedeni u odgovarajuće optički obogaćene monoestere 11-13. Odabrani monoester 11 (e.v. 83 %) je Curtiusovom reakcijom, a zatim deprotekcijom zaštitnih skupina preveden u ((S)- (+)-4-amino-3-hidroksi-butansku kiselinu (17) optičke čistoće 79 %. Svi produkti identificirani su NMR spektroskopijom, a optičke čistoće određene su HPLC-om.

anhidridi 3-hidroksiglutarnih kiselina ; g-aminokiseline ; desimetrizacija ; kina-alkaloidi

nije evidentirano