hrvatski

Istraživanje strukture N'-(2-hidroksi-3- metoksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida u smjesama dimetilsulfoksida i vode

Zahvaljujući svojim svojstvima i raznolikoj primjeni aroilhidrazoni intenzivno se istražuju. Mnogi spojevi ovog tipa biološki su aktivni te djeluju kao antitumorski i antibakterijski agensi. Aroilhidrazoni podložni su tautomeriji pri kojoj premještanjem vodika s amino skupine na kisik karbonilne skupine ketoamina nastaju enolimino oblici. Otapalo, kiselost ili UV zračenje mogu potaknuti i promjenu konformacije ovih spojeva, kojom iz preferirano prisutnih E izomera u otopini nastaju Z izomeri. Opaženo je da voda osim pretvorbe ketoamino i enolimino oblika potiče i izomerizaciju salicilaldehid izonikotionil i benzoil hidrazona. Različiti tautomeri i izomeri imaju i različita spektralna svojstva te se mogu razlikovati na temelju IR, Raman, UV-Vis i NMR spektara. Snimljeni su NMR spektri N'-(2-hidroksi- 3-metoksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida u dimetilsulfoksidu i acetonu te UV-Vis apsorpcijski spektri i vibracijski spektri (IR i Ramanovi) u dimetilsulfoksidu i smjesama s vodom pri različitim volumnim udjelima otapala i pri različitim koncentracijama spoja. Analizom spektara utvrđeno je da istraživani hidrazon u organskim otopalima postoji kao E izomer u ketoamino obliku. Povećanjem udjela vode u smjesi otapala nije opažena niti ketoamino-enolimino tautomerija niti E-Z izomerija, već nastajanje hidratiziranih ketoamino oblika uslijed vodikovog vezanja s molekulama vode. S obzirom da su neovisno o koncentraciji spoja opažene iste promjene u spektrima, može se zaključiti da koncentracija spoja u smjesama otapala ne utječe na ravnoteže u otopini.

Aroilhidrazoni ; FT-IR ; Raman ; NMR ; UV-Vis

nije evidentirano