hrvatski

Priprava adamantanskog derivata beta-hidroskibutanske kiseline

U okviru ovog diplomskog rada razvijene su metode priprave novih adamantanskih -hidroksi-kiselina koje su zanimljive peptidne građevne jedinice -konfiguracije. U cilju priprave tih kiselina sintetiziran je niz prekursora, do danas literaturno nepoznatih ciljnih međuprodukata: etil-2-[2-(adamantan-1-il)etil]acetoacetat (8) u svrhu neselektivne, a (S)-4-benzil-3-[4-(adamantan-1-il)-1-oksobutil]oksazolidin-2-on (20) u svrhu asimetrične sinteze. Međuprodukti 8 i 20 prevedeni su u zaštićene oblike hidroksi-kiselina: racemične smjese dijastereoizomera etil-2-[2-(adamantan-1-il)etil]-3-hidroksibutanoata (12) i (S)-4-benzil-3-[4-(adamantan-1-il)-2-(1-hidroksietil)-1-oksobutil]oksazolidin-2-on (21) visoke optičke čistoće. Hidrolizom zaštićenih derivata 12 i 21 dobivena je ciljna molekula: 2-[2-(adamantan-1-il)etil]-3-hidroksibutanska kiselina u obliku obogaćenih dijastereoizomernih smjesa 13a i 13b i u obliku spoja 13a*b* visoke enantiomerne i dijastereoizomerne čistoće. Tijekom provedenih reakcija također smo izolirali i nusprodukte: etil-[2-(adamantan-1-il)etoksi]but-2-enoat (9) i 5-(adamantan-1-il)pentan-2-on (10). Svi navedeni spojevi su spektroskopski okarakterizirani (1D NMR, 2D NMR i IR), a novi literaturno nepoznati spojevi 8, 9, 12, 13a, 13b, 20 i 21 također su identificirani i masenom spektroskopijom (HRMS). Kiralnim spojevima određena su optička skretanja.

adamantan; hidroksi-kiseline; peptidomimetici

nije evidentirano