hrvatski

PRIPRAVA HOMOADAMANTANSKOG DERIVATA β-HIDROKSI-KISELINE

U okviru ovog diplomskog rada razvijene su metode priprave novih homoadamantanskih b- hidroksi-kiselina koje su zanimljive peptidne građevne jedinice b-konfiguracije. Kako bi se pripravila ciljna β-hidroksi-kiselina s homoadamantanskim supstituentom, sintetiziran je niz poznatih prekursora kao i nekoliko literaturno nepoznatih međuprodukata. U svrhu neselektivne sinteze pripravljen je etil-2-(homoadamantan-3-il)-3-oksobutanoat (7), a u svrhu asimetrične sinteze (S)-4-benzil-3-[2-(homoadamantan-3-il)-1-oksoetil]-2-oksazolidinona (21). Međuprodukt 7 preveden je u zaštićeni oblik hidroksi-kiselina, racemičnu smjesu treo- i eritro-dijastereoizomera etil-3-hidroksi-2-(homoadamantan-3-il)butanoata (10a i 10b). Hidrolizom odvojenih dijastereoizomera 10a i 10b dobivene su ciljne molekule treo- i eritro-dijastereoizomeri 3-hidroksi-2-(homoadamantan-3-il)butanske kiseline (11a i 11b). Svi pripravljeni spojevi su okarakterizirani spektroskopski (1D NMR, 2D NMR i IR), a literaturno nepoznati spojevi 7, 10a, 10b, 11a, 11b, 21 su također potvrđeni i masenom spektroskopijom (HRMS). Kiralnim spojevima određena su optička skretanja.

homoadamantan; hidroksi-kiseline; peptidomimetici

nije evidentirano