engleski

Synthesis of peptides with potential antitumor activity

Metionin-enkefalin (Met-enkefalin) kao opioidni faktor rasta (OGF) ima ulogu u proliferaciji stanica, angiogenezi, zacjeljivanju rana te u sprečavanju razvoja stanica tumora, no glavni nedostatak mu je podložnost enzimskoj hidrolizi u organizmu. Radi poboljšanja svojstava pripravljeni su peptidni analozi OGF. Spojevi su pripremljeni polazeći iz L-fenilalanina ili L-tirozina kroz četiri sintetska koraka. U tri molekule se na prvom mjestu nalazi L-fenilalanin (Phe), za razliku od četvrte molekule koja na prvom mjestu ima L-tirozin (Tyr). Razlika između ove dvije aminokiseline je odsutnost hidroksilne skupine u para položaju fenila bočnog ogranka fenilalanina, čime je značajno povećana lipofilnost molekule. Ono što se smatra presudnim za antitumorsku aktivnost je prisutnost metionina u molekulama peptida. Uvođenjem Boc zaštitne skupine i aktivacijom karboksilne skupine metodom mješovitog anhidrida ili aktivnog estera te kondenzacijom s određenom aminokiselinom/dipeptidom/tripeptidom pripravljeni su produkti čijom su hidrolizom dobiveni konačni spojevi.

antitumor activity ; endogenous peptides ; Met-enkephaline ; peptides

nije evidentirano