hrvatski

Priprava N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il- benzoata

Cilj ovog rada bila je sinteza racemičnih i enantiomerno čistih, različito supstituiranih N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il-benzoata. Iz racemičnog kinuklidin-3-ola se uz pomoć L- i D-vinske kiseline pripreme enantiomerno čisti (S)- i (R)-kinuklidin-3-ol. Racemični i kiralni kinuklidin-3-il-benzoati dobiveni su esterifikacijom racemičnih tj. enantiomerno čistih kinuklidin-3-ola s anhidridom benzojeve kiseline. Iz dobivenih estera pripravljeni su kvaternizacijom s benzil-bromidom, 4-brom, 4- nitro, 4-klor i 4-metilbenzil-bromidom enantiomerno čiste i racemične kvaterne soli N- benzilnih kinuklidin-3-il-benzoata. Dobiveni racemični kvaterni derivati su podvrgnuti katalitičkom prijenosnom hidrogeniranju kako bi se ispitala brzina skidanja N-benzilnih skupina. Struktura i čistoća sintetiziranih spojeva ispitana je klasičnim analitičkim metodama te IR, 1D i 2D NMR (1H i 13C) spektroskopijom.

kinuklidin-3-il-benzoat ; kemijska resolucija ; kvaterne N-benzilne soli ; katalitička prijenostna hidrogenacija

nije evidentirano