Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 543830

Priprava N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il-benzoata


Lisjak, Matija
Priprava N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il-benzoata 2011., diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb


Naslov
Priprava N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il-benzoata
(Synthesis of N-Benzyl Quinuclidin-3-yl Benzoates)

Autori
Lisjak, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
28. 03

Godina
2011

Stranica
37

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
Kinuklidin-3-il-benzoat; kemijska resolucija; kvaterne N-benzilne soli; katalitička prijenostna hidrogenacija
(Quinuclidin-3-il benzoate; chemical resolution; quaternary N-benzylic salts; catalytic transfer hydrogenation)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza racemičnih i enantiomerno čistih, različito supstituiranih N-benzilnih derivata kinuklidin-3-il-benzoata. Iz racemičnog kinuklidin-3-ola se uz pomoć L- i D-vinske kiseline pripreme enantiomerno čisti (S)- i (R)-kinuklidin-3-ol. Racemični i kiralni kinuklidin-3-il-benzoati dobiveni su esterifikacijom racemičnih tj. enantiomerno čistih kinuklidin-3-ola s anhidridom benzojeve kiseline. Iz dobivenih estera pripravljeni su kvaternizacijom s benzil-bromidom, 4-brom, 4-nitro, 4-klor i 4-metilbenzil-bromidom enantiomerno čiste i racemične kvaterne soli N-benzilnih kinuklidin-3-il-benzoata. Dobiveni racemični kvaterni derivati su podvrgnuti katalitičkom prijenosnom hidrogeniranju kako bi se ispitala brzina skidanja N-benzilnih skupina. Struktura i čistoća sintetiziranih spojeva ispitana je klasičnim analitičkim metodama te IR, 1D i 2D NMR (1H i 13C) spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Srđanka Tomić-Pisarović, )

Ustanove
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb