hrvatski

II. Organometalna i bioorganometalna kemija - ferocenske aminokiseline

Ovaj članak je drugi dio prikaza o organometalnoj i bioorganometalnoj kemiji. U prvomu je dijelu1 dan kratak literaturni pregled povijesti i razvitka tih disciplina, što je osnova za ovaj tekst, u kojemu se opisuju ferocenske aminokiseline. U uvodu su prikazane neproteinske alifatske, alicikličke i aromatske aminokiseline kao modeli za naslovne spojeve. Prirodne aminokiseline obilježene ferocenskim ostatkom uglavnom zadržavaju svojstva i reaktivnost ukljuèene biomolekule. Za razliku od tih omega-ferocenilaminokiselina mogu se zamisliti aminokiseline s intrinstičnom ferocenskom jezgrom, koje pripadaju homo- ili heterodisupstitucijskom tipu. Središnji je dio članka posvećen našim istraživanjima spojeva drugoga, heterodisupstitucijskoga tipa – H2N-(CH2)m- -Fn-(CH2)n-COOH. Opisan je opći racionalni postupak priprave tih spojeva, odn. njihovih N- i/ili C-zaštićenih derivata preko azidnih intermedijara – N3-CO-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe. U čvrstom stanju derivati ferocenskih aminokiselina sadrže intermolekulske vodikove veze, preko kojih se povezuju u dimerne strukture, trodimenzijske mreÞe ili beskonačne helične lance. U nepolarnim otapalima u homolognom nizu Ac-NH-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe prevladavaju konformeri s otvorenom strukturom. Oligomerizacijom 1'-aminoferocen-1-karboksilne kiseline (Fca) ili njezinom kondenzacijom s odgovarajuæim reagensima pripravljeni su spojevi s dvije i tri ferocenske jezgre spojene amidnim, imidnim i oksalamidnim razmaknicama. Slično prirodnim aminokiselinama, ferocenske aminokiseline topljive su u vodi, netopljive u organskim otapalima i imaju visoka tališta.

ferocen; aminokiseline; organometalna kemija; bioorganometalna kemija

nije evidentirano