hrvatski

PRIPRAVA N-ARIL SUPSTITUIRANIH PIRIDIN-4-ONA I NJIHOVIH ADAMANTILNIH DERIVATA

Sintezom u jednom koraku u zatvorenoj staklenoj cijevi pripravljeni su sljedeći N-arilni derivati piridin-4-ona: 1-fenil-3-hidroksi-2-metilpiridin- 4-on (1), 1-(p-aminofenil)-3-hidroksi-2- metilpiridin-4-on (2), 3-hidroksi-1-(p- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on (3), 3- hidroksi-1-(p-klorfenil)-2-metilpiridin-4-on (4) i 3-hidroksi-1-(p-karboksifenil)-2-metilpiridin-4-on (5) u smjesi sa spojem 1. Svi spojevi pripravljeni su zagrijavanjem vodenih otopina maltola i anilina te njegovih para supstituiranih derivata. Ispitan je utjecaj kiselog katalizatora na prinos reakcija: p-TsOH za spojeve 1, 2, 3 i 5 i HCl za spoj 5. Spojevi 1 i 2 korišteni su u daljnjim reakcijama povezivanja s adamantan-1-iloctenom kiselinom amidnom i/ili esterskom vezom. Adamantan-1-iloctena kiselina prvo je prevedena u aktivniji derivat – anhidrid adamantan-1-iloctene kiseline (6) koji je korišten u pripravi adamantilnih derivata N-aril supstituiranih piridin-4-ona. Reakcijom spojeva 1 i 6 pripravljen je (1-fenil-2-metilpiridin-4-on-3-il)-2-adamantan- 1-iletanoat (7). Produkti reakcije spojeva 2 i 6 bili su {; ; 1-[4-(adamantan-1-iletanamido)fenil]-2- metilpiridin-4-on-3-il}; ; -adamantan-1-iletanoat (8) i N-[4-(3-hidroksi-2-metilpiridin-4-on-1- il)fenil]-adamantan-1-iletanamid (9). Svi pripravljeni spojevi identificirani su standardnim analitičkim postupcima, te IR, 1H i 13C NMR spektroskopskim metodama. Nekim od pripravljenim spojeva ispitana je antitumorska i antibakterijska aktivnost.

N-aril supstituirani derivati piridin-4-ona; piridinonski derivati adamantan-1-iloctene kiseline; biološka aktivnost

nije evidentirano