hrvatski

Kvantno-kemijski studij dehidrohalogenacije N-klorpiperidina u lužnatom mediju

Upotrebom kvantno kemijskih računa na CPCM/B3LYP/6-31+G(d) teorijskoj razini istraživan je mehanizam dehidrokloriranja, odnosno E2 eliminacije N-kloro- piperidina. Otkrivena su četiri prijelazna stanja (TS Clax Hax , TS Clax Heq , TS Cleq Heq i TS Cleq Hax) koja povezuju reaktant N-kloro-piperidin i produkt imin (2). Izračunate su pripadajuće energijske barijere za sve moguće reakcijske puteve pri čemu najnižu energijsku barijeru ima TS Clax Hax. To je prijelazno stanje za anti-eliminaciju iz N-kloro-piperidina u kojem su H i Cl atomi u aksijalnom položaju. Dobiveni rezultati ukazuju na izrazitu egzotermnost reakcije, što ukazuje da je nastali produkt imin mnogo stabilniji od polaznog spoja N-kloro-piperidina. Detaljan opis mehanizma eliminacije HCl iz N-kloro-piperidina relevantan je za razumijevanje kemijske sudbine lijekova koji u svojim strukturama sadrže heterociklički piperidinski prsten.

E2 eliminacija; dehidrokloriranje; B3LYP; 6-31+G(d); prijelazna stanja; egzotermna reakcija

nije evidentirano