hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih kloriranih butadienskih derivata

U cilju proučavanja utjecaja klora kao supstituenta na fotokemijsko ponašanje butadienskih derivata, Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi klorovi derivati slične strukture 6 i 7, kao smjese geometrijskih izomera. Novi sintetizirani spojevi 6 i 7 podvrgnuti su fotoreakcijama u smislu priprave novih policikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Početni spojevi pokazali su različito fotokemijsko ponašanje. Fotoliza 2-klor- 1-(o-vinilfenil)-4-fenilbutadiena (6) na 350 nm rezultira formiranjem jednog bicikličkog derivata 9 fotocikloadicijom, dva elektrociklizacijska naftalenska fotoprodukta 10 i 11, te termičkog spoja 12 8 elektrociklizacijom. Fotokemija supstituiranog klorovog derivata 6 daje isti tip fotoreakcije kao i srodni nesupstituirani spoja 1. Pobuđivanjem 2-di(3-klor-4-fenilbuta-1, 3- dienil)benzena (7) na 350 nm dolazi samo do fotoizomerizacije početnog spoja. Atom klora može djelovati na mono- i dibutadiensku jedinicu induktivnim i mezomernim efektom, što dodatno utječe ne spektroskopske karakteristike i ishod fotokemijske reakcije. Polazni spojevi 6 i 7 te njihovi fotoprodukti okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama.

butadieni; fotokemija; sinteza; spektroskopija

nije evidentirano