hrvatski

Biokonjugati 1'-acetil -1-aminoferocena s α- aminokiselinama

U nastavku istraživanja inter- i intramolekulskih vodikovih veza u ferocenskim oligopeptidnim esterima [1-4] pripravili smo nove ferocenske biokonjugate tipa I. Pri tome je 1'-acetil-1-aminoferocen, dobiven višestupanjskom sintezom, kondenziran sa Boc- zaštićenim prirodnim aminokiselinama/ peptidima (Gly, Ala, Val) uobičajenim HOBt/EDC postupkom. U usporedbi sa do sada ispitanim simetričnim konjugatima X−(AA)m−Fca−(AA)n−OMe [X = Ac, Boc ; Fca = 1'-aminoferocen-1-karboksilna kiselina ; m, n = 1, 2... ; ref. 2, 3] u navedenim biokonjugatima smanjen je broj amino-skupina kao potencijalnih donora za stvaranje vodikove veze. S time u vezi očekujemo da će spojevi sadržavati manji broj konformacija, što će olakšati konformacijsku analizu tih važnih peptidomimetika. Preliminarnom IR- i 1H NMR- analizom molekule Ia pokazano je da se dominantna međulančana vodikova veza javlja između skupina C=OAc i NHAA1. Pozitivni Cottonov efekt nađen u CD-spektru ukazuje na (P)-konfiguraciju ferocenske jezgre.

konformacijska analiza ; vodikova veza ; metaloceni

nije evidentirano