hrvatski

Neočekivana izomerizacija 1-benzoiletilpiridinij-4- aldoksim-iona

1-Benzoiletilpiridinij-4-aldoksim klorid (BEPA4) je potencijalni reaktivator acetilkolinesteraze inhibirane organofosfatima kao što su pesticidi i živčani bojni otrovi [1]. Njegova stabilnost i reaktivnost u vodenim otopinama i biološka uloga pri fiziološkoj vrijednosti pH usko su povezani. Fizikalno-kemijska svojstava vodenih otopina BEPA4 istražena su spektrofotometrijski. Za razliku od strukturno sličnih piridinijevih oksima, uočena je promjena elektronskih spektara otopina BEPA4 u vremenu (pH od 7 do 10) ukazujući na neočekivanu reaktivnost deprotoniranog, oksimato oblika BEPA4. Ustanovljena je neuobičajena izomerizacija ovog spoja u odgovarajući O-supstituirani derivat piridin-oksima, 1-piridinkarboksaldehid-O- benzoiletiloksim (Shema 1). Izomer je izoliran i strukturno karakteriziran elementarnom analizom, vibracijskom spektroskopijom (FT-IR, Raman) te NMR-tehnikama (1D 1H-, 13C- i 15N- NMR, 2D COSY 1H-1H, HMBC i HMQC 1H-13C i 1H-15N). Spektrofotometrijski je ispitana kinetika izomerizacije, utvrđen je mehanizam te je određena konstanta ionizacije kao i stabilnost ionskih oblika u vodenim otopinama pri različitom pH.

1-Benzoiletilpiridinij-4-aldoksim klorid; Izomerizacija

nije evidentirano