hrvatski

Priprava i karakterizacija asimetrično supstituiranih ferocenskih ureidopeptida

Ferocenski peptidi i peptidomimetici zauzimaju vrlo značajno mjesto u bioorganometalnoj kemiji, a posebno pri dizajniranju molekula s potencijalnom biološkom aktivnošću. Peptidomimetici općenito mogu prenijeti vezani bioaktivni organometalni spoj (citostatik) u cilji organ. N-Alkiluree i ureidopeptidi važne su skupine peptidomimetika kod kojih je amidna skupina (-NH-CO-) zamijenjena ureilenskom (-NH-CO-NH-). Ureilenska skupina je snažan donor/akceptor vodikove veze i, ukoliko je smještena na odgovarajuće mjesto, može djelovati kao receptor [1]. U našem Laboratoriju ispitani su asimetrični ureidopeptidi, kod kojih je na 1'- ciklopenta-dienilni prsten ferocena vezana esterska skupina, te je dokazano da prevladavaju intermolekulske vodikove veze. Ureilenske skupine djeluju kao donori, a alaninska amidna i esterska karbonilna skupina kao akceptori vodika, dok 1'- COOCH3 skupina nije uključena u vodikove veze [2]. Nadalje su ispitani C2-simetrični ureidopeptidi kod kojih su utvrđene jake dvostruke IHB, kako u čvrstom stanju tako i u otopini, što rezultira prilično stabilnom sekundarnom strukturom s pozitivnim Cottonovim efektom [3]. Daljnja istraživanja, koja će biti opisana u ovom referatu, usmjerena su na pripravu spojeva tipa I te ispitivanje utjecaja uvođenja dodatnih amidnih skupina u položaj 1' na nastajanje, karakter i jakost vodikove veze primjenom IR-, NMR- i CD- spektroskopije.

ferocen; ureidopeptidi; vodikova veza

nije evidentirano