hrvatski

Prepoznavanje indolskih spojeva na imprintnom polimeru selektivnom za indol-3-octenu kiselinu

Indol-3-octena kiselina (IAA) glavni je predstavnik auksina, koji zajedno s drugim biljnim hormonima koordiniraju praktično sve aspekte rasta i razvoja biljaka. Zbog niske koncentracije IAA u biljnom tkivu te prisutnosti interferirajućih tvari, njena izolacija iz biljaka je složena i dugotrajna. Metodom molekulskih otisaka moguće je pripraviti polimere s povećanom selektivnosti za IAA, čija primjena bi mogla ubrzati postupak izolacije auksina. Imprintni polimer s ugrađenim specifičnim mjestima prepoznavanja za IAA priređen je uporabom 4-vinilpiridina kao monomera, etilenglikoldimetakrilata kao umrežavala i smjese metanol-voda (3:1) kao porogena. Primjenom visokotlačne tekućinske kromatografije, utvrđeno je da imprintni polimer pokazuje značajno viši afinitet prema IAA nego referentni polimer, bez ugrađenih specifičnih mjesta prepoznavanja. Selektivnost imprintnog polimera istražena je na nizu indolskih spojeva, od kojih neki pokazuju auksinsku aktivnost. Da bi dobili uvid u mehanizam molekulskog prepoznavanja indolskih spojeva na imprintnom polimeru, provedena je analiza odnosa između kemijske strukture istraživanih spojeva i selektivnosti polimera. (Koeficijent selektivnosti definiran je omjerom faktora kapaciteta IAA i faktora kapaciteta istraživanog indolskog spoja.) Utvrđeno je da priređeni sintetski receptor ima daleko veći afinitet za indolske spojeve s karboksilnom skupinom u supstitucijskom položaju 3 indolske jezgre, nego za spojeve koji u tom položaju imaju hidroksilnu (triptofol), amidnu (indol-3-acetamid) ili estersku skupinu (metilni ester IAA). Ovo pokazuje da interakcija između karboksilne skupine indolskih spojeva i dušikova atoma 4-vinilpiridina igra ključnu ulogu u molekulskom prepoznavanja istraživanih spojeva. Važnu ulogu ima i duljina ugljikovodičnog lanca koji spaja karboksilnu skupinu s indolskom jezgrom. Jakost vezanja opada s porastom duljine lanca u nizu indol-3-octena kiselina, indol-3-propionska kiselina, indol-3-maslačna kiselina. Specifična mjesta vezanja indolskih spojeva također pokazuju određena sterička ograničenja: imprintni polimer pokazuje manji afinitet za derivate IAA sa supstituentima u položajima 1, 2 i 4, nego za IAA. Derivati IAA s halogenim supstituentima u supstitucijskom položaju 5 snažno se vežu na polimer, dok voluminozniji supstituenti u položaju 5 sterički ometaju efikasno vezanje indol-3-octenih kiselina.

indol-3-octena kiselina; imprintni polimer; molekulsko prepoznavanje

nije evidentirano