hrvatski

Priprava, struktura i reaktivnost novih derivata trigvanida

U okviru naslovljene doktorske disertacije istražena je reaktivnost nesupstituiranog, mono- i disupstituiranih gvanidina u reakciji s N, N'- difenil- i N, N'-diizopropil-karbodiimidima, te je tim sintetskim postupkom pripravljen niz novih polialkiliranih derivata trigvanida. Kvantnomehaničkim DFT računima ispitani su mehanizmi navedenih reakcija i objašnjeno je nastajanje reakcijskih produkata. Primjenom nove sintetske metodologije razvijene u ovom radu, a koja se temelji na reakciji monosupstituiranih gvanidina s Vilsmeyerovom soli, pripravljeni su novi peralkilirani trigvanidni spojevi. Koristeći sintetizirane trigvanide kao prekursore, njihovom su ciklizacijom priređeni derivati 1, 2- dihidrotriazina čije su strukture karakterizirane spektroskopskim metodama, te rentgenskom analizom na monokristalu. Mehanizam ciklizacije trigvanida detaljno je istražen teorijskim metodama, te eksperimentalno kinetičkim mjerenjima. Kiselo- bazna svojstva trigvanida i 1, 2-dihidrotriazina su ispitana teorijski, te su izračunate vrijednosti protonskih afiniteta u plinskoj fazi. pKa vrijednosti u otopini acetonitrila odabranih derivata triazina su izračunate pomoću IPCM solvatacijskog modela, a primjenom spektrofotometrijske metode su i eksperimentalno izmjerene. Zbog poznate biološke aktivnosti gvanidinskih spojeva, za sintetizirane derivate bigvanida, trigvanida i triazina su provedena mjerenja anti-proliferacijskog djelovanja na nekoliko tumorskih staničnih linija.

poligvanidi ; trigvanid ; triazin ; DFT računi ; bazičnost

nije evidentirano