hrvatski

Sinteza, spektroskopska i računalna analiza konjugiranih derivata furana

U ovom radu sintetizirana su i spektroskopski opisana dva derivata trans, trans-2, 5-distirilfurana. Prvi derivat čini spoj s jednim p-supstituentom na benzenskoj jezgri, dimetilamino skupinom. Drugi derivat uz dimetilamino ostatak, na drugoj benzenskoj jezgri ima nitro skupinu također u p-položaju. Spojevi su analizirani i okarakterizirani H NMR i C NMR spektrima, te UV spektrima. Uočeni su utjecaji funkcionalnih skupina na benzenskim jezgrama, na kemijske pomake signala u NMR spektrima te na valnu duljinu apsorpcije i emisije elektromagnetskog zračenja. Sinteza spojeva provedena je u tri koraka. Prva dva su identična za oba spoja: Wittigova reakcija 2-furil-trifenilfosfonijeve soli i benzaldehida, a zatim formiliranje dobivenog formilnog intermedijara. Treći korak predstavlja također Wittigovu reakciju formilnog produkta s dvjema različitim trifenilfosfonijevim solima. Dobiveni spojevi su uvršteni u seriju sličnih organskih fluorofora radi ispitivanja mogućnosti predikcija ponašanja kemijskih pomaka signala u NMR spektrima. U tu svrhu su izvršene računalne analize pomoću najmodernijih softverskih paketa. Sinteza i proučavanje novih derivata trans, trans-2, 5-distirilfurana privukli su našu pozornost zbog prijašnjih fotokemijskih i fotofizičkih ispitivanja koja su pokazala da je riječ o stabilnim spojevima koji pokazuju jaku fluorescenciju. Pokazalo se da bi ti spojevi mogli imati potencijalnu primjenu kao fluorescencijske probe u biologiji i medicini, kao standardi za fluorescenciju, primjenu u analitičkoj kemiji te kemiji zaštite okoliša, u mediju za lasere te u optičkoj elektronici. Uvođenjem supstituenata u takve sustave dobivaju se novi potencijalni organski fluorofori.

distirilfurani; računalna analiza; NMR spektroskopija; sinteza

nije evidentirano