hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija konjugiranih 2, 4-furanskih derivata

U ovom radu provedena je sinteza novih furanskih derivata stilbena. Wittigovom reakcijom dobivena je smjesa cis- i trans-2, 3-dimetil-5-stirilfurana (1). Izomeri su razdvajani kombiniranom uzastopnom kolonskom i/ili tankoslojnom kromatografijom na aluminijevom oksidu i silikagelu i spektroskopski okarakterizirani 1H i 13C NMR spektrima, te masenom spektrometrijom (GC/MS) i UV spektrofotometrijom. Smjesa cis-1 i trans-1 izomera podvrgnuta je fotokemijskoj reakciji na valnoj duljini od 300 nm u aerobnim uvjetima u prisutnosti joda. Osvjetljavanjem smjese izomera spoja 1 kao rezultat elektrociklizacije, dobiven je kao jedini fotoprodukt spoj 2 u iskorištenju od 56%, čija je struktura također potvrđena NMR spektroskopijom. Iz dobivenih rezultata fotokemijske reakcije početnog spoja 1 (koji je služio kao modelni spoj za veće stirilne derivate furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena) zaključuje se da voluminozni biciklički supstituent nema utjecaj na tok fotokemijske reakcije u odnosu na 2 metilne skupine kojima je furanska jezgra supstituirana u spoju 1 u položajima 2 i 3.

elektrociklizacija; fotokemija; furani; furostilbeni; sinteza; spektroskopska karakterizacija; Wittigova reakcija

nije evidentirano