Sinteza pirimidinskih prekursora za radiooznačavanje (CROSBI ID 360014)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Korunda, Silvija
Raić-Malić, Silvana
Krištafor, Svjetlana ; Gazivoda Kraljević, Tatjana
hrvatski
Sinteza pirimidinskih prekursora za radiooznačavanje
Cilj ovog rada bio je sintetizirati acikličke derivate pirimidina sa pobočnim lancem na C-6 atomu pirimidinskog prstena kao potencijalne antivirusne lijekove i prekursore za radiooznačavanje u pozitron-emisijskoj tomografiji. Ključni C-6 alkilirani derivat pirimidina 5 pripravljen je reakcijom organolitijevog intermedijara spoja 2 s 1, 3-dibenziloksi-2-propanonom (4). Nakon Barton-McCombievog deoksigeniranja spoja 5 priređen je 2, 4-dimetoksi derivat pirimidina (7) s (3-benziloksi-2-benzil- oksimetil)propilnim pobočnim lancem. Nakon uvođenja metilnog supstituenta u položaj N-1 pirimidina 8, uklonjene su zaštitne benzilne skupine i izolirani su spojevi 9 i 10. Kako bi sintetizirali C-6 supstituirani derivat pirimidina koji bi se mogao primijeniti u praćenju enzimske aktivnosti HSV-1 TK metodom PET, pripravljen je fluorirani derivat 13 čija je hidroksilna skupina u pobočnom lancu slobodna za fosforiliranje. Također je pripravljen i 6-{; ; [2-(4-metoksitrifenilmetoksimetil)-3-tosil]propil}; ; -N-metil-5-metil- pirimidin-2, 4-dion (15) koji će poslužiti kao prekursor u 18F radiooznačavanju. Nadalje, opisan je i pokušaj sinteze spoja 23 s 3-(benziloksi-2-benziloksimetil)propenilnim lancem u položaju C-6 Wittigovom reakcijom. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a struktura spoja 18 dodatno je potvrđena rentgenskom strukturnom analizom.
C-6 supstituirani derivati pirimidina; pozitron-emisijska tomografija; timidin-kinaza herpes simpleks virusa tipa 1
nije evidentirano
engleski
Synthesis of pyrimidine precursors for radiolabelling
nije evidentirano
C-6 supstituated pyrimidine derivatives; positron-emission tomography; herpes simplex virus type 1 thymidine kinase
nije evidentirano
Podaci o izdanju
44
30.06.2010.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb