hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija supstituiranih nezasićenih derivata furana

Sintetizirani su novi do sada neopisani vinilni derivati furostilbena 1 koji su poslužili kao modelni spojevi za derivate furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena. Wittigovom reakcijom dobivena je smjesa cis- i trans-5-(2-vinilstiril)-2, 3-dimetilfurana (1). Izomeri su razdvajani kombiniranom uzastopnom kolonskom i/ili tankoslojnom kromatografijom na aluminijevom oksidu i silikagelu i spektroskopski okarakterizirani 1H i 13C NMR spektrima, te masenom spektrometrijom (GC/MS) i UV spektrofotometrijom. Smjesa cis-1 i trans-1 izomera podvrgnuta je fotokemijskoj reakciji valnim duljinama od 300 nm i 350 nm u anaerobnim uvjetima. Osvjetljavanjem smjese izomera na 300 nm dobiven je većinski fotoprodukt 2 u iskorištenju od 37%, čija je biciklička struktura potvrđena 1H NMR spektrom. Nakon spektroskopske karakterizacije fotosmjese zaključeno je da prilikom provedbe fotokemijske reakcije u uvjetima intramolekularne [2+2]cikloadicije dolazi do reakcije između vinilne skupine i etenskog dijela molekule koja rezultira dobivanjem većinskog fotoprodukta 2 bicikličke strukture. Fotokemijska reakcija provedena na valnoj duljini od 350 nm nije rezultirala očekivanim biciklo fotoproduktom 2 već nekim drugim fotoproduktima u manjim iskerištenju, koji prema protonskom NMR spektru sirove fotosmjese ukazuju na oksidacijske produkte. Iz dobivenih rezultata fotokemijske reakcije početnog spoja 1 (koji je služio kao modelni spoj za veće stirilne derivate furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena) zaključuje se da voluminozni biciklički supstituent ima utjecaj na tok fotokemijske reakcije u odnosu na 2 metilne skupine kojima je furanska jezgra supstituirana u spoju 1.

fotokemija; furani; sinteza; spektroskopska karakterizacija; Wittigova reakcija

nije evidentirano